Ciò che colpisce per primo nell'opera Astolf che Cavalca via con la Testa di Orill è l'energia selvaggia, quasi disperata, del cavallo mentre carica attraverso un paesaggio desolato sotto un cielo tempestoso e livido. Il cavaliere, drappeggiato sul dorso dell'animale con un vivace costume a righe rosse e nere, stringe un trofeo macabro—un oggetto la cui presenza è annunciata dal sangue che macchia il fianco del cavallo. Non c'è trionfo qui, solo fretta e conseguenze; la scena è tutta movimento e postumi, il dramma accentuato dalla scelta di Böcklin di mostrare la fuga piuttosto che il confronto stesso.

I muscoli del cavallo si raggruppano e si torcono, la sua testa è gettata all'indietro, come se si stesse ritraendo dal peso che porta, mentre la postura del cavaliere è tesa, quasi collassando nella criniera dell'animale. Dipinta intorno al 1873, quest'opera di Arnold Böcklin appartiene al mondo febbrile del simbolismo della fine del XIX secolo, quando gli artisti si volgevano a miti, leggende e incubi per i loro soggetti. I contemporanei di Böcklin attingevano spesso a racconti medievali o fantastici per esplorare gli angoli più oscuri dell'immaginazione, e la sua carriera è segnata da una fascinazione per il soprannaturale e il macabro. Tali dipinti erano raramente realizzati per commissioni pubbliche; piuttosto, si rivolgeva a collezionisti privati affamati di immagini che disturbassero e provocassero.

Il mondo che ha prodotto questo dipinto era in flusso, intrappolato tra la nostalgia romantica e il gusto moderno per il dramma psicologico. Poche tracce rimangono della storia precoce del dipinto, ma la sua energia inquieta e la sua palette inquietante invitano gli spettatori a soffermarsi, cercando significato nelle ombre e nella polvere.