Ce qui attire d'abord l'œil dans Astolf Montant avec la Tête d'Orill est l'énergie sauvage, presque désespérée, du cheval alors qu'il charge à travers un paysage aride sous un ciel tempétueux et meurtri. Le cavalier, drapé sur le dos de l'animal dans un costume vif à rayures rouges et noires, tient un trophée macabre—un objet dont la présence est annoncée par le sang qui coule le long du flanc du cheval. Il n'y a ici aucun triomphe, seulement de la hâte et des conséquences ; la scène est pleine de mouvement et de répercussions, le drame étant intensifié par le choix de Böcklin de montrer la fuite plutôt que la confrontation elle-même.

Les muscles du cheval se contractent et se tordent, sa tête rejetée en arrière, comme s'il se retirait du fardeau qu'il porte, tandis que la posture du cavalier est tendue, presque en train de s'effondrer dans la crinière de l'animal. Peinte vers 1873, cette œuvre de Arnold Böcklin appartient au monde fébrile du symbolisme de la fin du XIXe siècle, lorsque les artistes se tournaient vers le mythe, la légende et le cauchemar pour leurs sujets. Les contemporains de Böcklin puisaient souvent dans des contes médiévaux ou fantastiques pour explorer les recoins les plus sombres de l'imagination, et sa propre carrière est marquée par une fascination pour le surnaturel et le macabre. De telles peintures étaient rarement réalisées pour des commandes publiques ; elles s'adressaient plutôt à des collectionneurs privés avides d'images qui troublent et provoquent.

Le monde qui a produit cette peinture était en flux, pris entre la nostalgie romantique et le goût moderne pour le drame psychologique. Peu de traces subsistent de l'histoire précoce de la peinture, mais son énergie agitée et sa palette hantée invitent les spectateurs à s'attarder, cherchant un sens dans les ombres et la poussière.