Quando William Blake dipinse Geoffrey Chaucer (ca. 1343–1400) nel 1800, stava intraprendendo un audace nuovo capitolo della sua vita, avendo appena traslocato nella campagna del Sussex sotto il patrocinio di William Hayley. Quest'opera è notevole per il suo ruolo nella continua fascinazione di Blake per i giganti letterari inglesi e si erge come un raro esempio del suo impegno con il ritratto al di fuori dei suoi soggetti visionari.

La storia della pittura è anche segnata da incertezze: il mezzo esatto rimane oggetto di dibattito, con alcuni studiosi che suggeriscono la tempera, altri l'acquerello o tecniche miste, riflettendo l'approccio sperimentale di Blake. La sua creazione coincideva con le stesse lotte di Blake per bilanciare le commissioni commerciali e le sue ambizioni artistiche personali, spesso mistiche. L'immagine cattura Chaucer, il padre della poesia inglese, non mentre scrive, ma come figura solitaria e contemplativa. Blake sceglie un momento di introspezione piuttosto che di trionfo pubblico, presentando Chaucer in vesti modeste, con le mani giunte e lo sguardo rivolto verso il basso in riflessione.

Lo sfondo è scarno, concentrando l'attenzione sul volto del poeta, dove una luce delicata sembra suggerire una visione interiore piuttosto che la fama mondana. L'effetto è intimo, invitando lo spettatore nel mondo privato dell'immaginazione creativa. A differenza del grande e formale ritratto di Chaucer di Thomas Hoccleve nel Manoscritto Ellesmere, la versione di Blake è priva di esposizioni araldiche, enfatizzando invece la solitudine spirituale dell'artista. Il percorso fisico di questo ritratto è meno documentato rispetto a molte delle opere principali di Blake.

Probabilmente è stato creato per il circolo letterario di Hayley, riflettendo lo status crescente del poeta come icona nazionale all'inizio del XIX secolo. Nel corso del tempo, il dipinto è passato attraverso mani private e ora risiede in una collezione pubblica, dove offre uno sguardo sulla visione unica di Blake e sulla sua riverenza per il patrimonio letterario dell'Inghilterra. Nel contesto della carriera di Blake, Geoffrey Chaucer si erge sia come omaggio che come autoriflessione: un ritratto di un poeta da parte di un poeta, ciascuno perseguitato dalla sfida di creare arte in un mondo turbolento.