Poche pitture di Frans Hals hanno suscitato tanta curiosità quanto Testa di un ragazzo con berretto, poiché è uno dei diversi piccoli studi dell'artista il cui scopo rimane un mistero. Gli studiosi hanno a lungo dibattuto se questo vivace ritratto fosse un bozzetto preparatorio per una composizione più grande, uno strumento didattico nell'atelier di Hals, o semplicemente un esercizio spontaneo per catturare il carattere. Non esistono registrazioni scritte che spieghino il suo incarico, e l'identità del ragazzo è persa nella storia; tuttavia, l'immediatezza del suo sguardo ha mantenuto gli spettatori a interrogarsi per secoli. Il ragazzo, colto di tre quarti, gira la testa come se fosse stato appena interrotto, le labbra leggermente aperte in una parola a metà formata.

Il berretto è inclinato, proiettando un'ombra giocosa sulla sua fronte, mentre la pennellata sciolta del suo colletto e dei capelli suggerisce movimento e giovinezza. I famosi colpi di pennello rapidi e visibili di Hals animano la carne e il tessuto, dando l'impressione di un momento fugace piuttosto che di un ritratto posato. A differenza dei ritratti infantili più formali di Anthony van Dyck, questo studio si compiace dell'informalità e della spontaneità, invitandoci a chiederci quale storia si cela dietro l'espressione vigile del ragazzo. La storia precoce del dipinto è oscura, tipica di molte opere di piccolo formato di Frans Hals che circolavano tra i collezionisti nella Repubblica Olandese.

Non si sa chi fosse il primo proprietario di Testa di un ragazzo con berretto, né se fosse mai esposto in uno spazio pubblico prima di entrare nel mercato dell'arte. Nel corso dei secoli, la sua attribuzione è stata occasionalmente messa in discussione, ma la vivace pennellata e l'immediatezza psicologica sono ora ampiamente accettate come segni distintivi della mano di Hals. Oggi, il dipinto è riconosciuto come un esempio vivido della capacità dell'artista di catturare la vita in un unico momento non protetto, e si erge come un testimone dell'attrattiva duratura dei suoi studi informali.