Nessuno sa con certezza chi sia il giovane in Testa di un giovane, né perché Filippino Lippi lo abbia dipinto, un mistero che ha affascinato studiosi per generazioni. A differenza di molti ritratti del Rinascimento italiano, quest'opera manca di un emblema chiaro, di un'iscrizione o di un attributo che identifichi il suo soggetto. Alcuni hanno ipotizzato che potrebbe trattarsi di uno studio preparatorio per un grande altare o affresco, mentre altri vi vedono le caratteristiche di un vero giovane fiorentino, forse un amico o un mecenate dell'artista.

L'anonimato del soggetto, unito alla diretta intensità del suo sguardo, ha portato a un vivace dibattito su se si trattasse di un commissione privata o di un esercizio per catturare la bellezza giovanile. La testa del giovane è leggermente inclinata, i suoi occhi incontrano quelli dello spettatore con un'espressione calma, quasi interrogativa. La delicata gestione dei tratti da parte di Lippi—il morbido modellamento della guancia, la cura nella rappresentazione dei capelli—suggerisce sia intimità che osservazione. Non ci sono gesti grandiosi o elementi narrativi, solo il sottile gioco di luce sul volto e la leggera ombra sotto la mandibola.

In questo, Lippi si allontana dai ritratti più formali e carichi di emblemi del suo maestro, Sandro Botticelli, concentrandosi invece sulla presenza psicologica. L'effetto è una quieta immediatezza, che invita lo spettatore a una conversazione silenziosa con il soggetto. La storia fisica di Testa di un giovane è tanto elusiva quanto il suo soggetto. Senza firma o data, e con poca documentazione, il percorso del dipinto nel tempo rimane incerto.

Generalmente è attribuito a Filippino Lippi per motivi stilistici, in particolare per i contorni morbidi e l'approccio sensibile al carattere. Opere come questa venivano spesso conservate in collezioni private, apprezzate per la loro intimità e la reputazione dell'artista. Oggi, il dipinto si erge come un testimone della tradizione fiorentina del ritratto e della capacità di Lippi di catturare la fugace presenza della giovinezza, anche se le sue origini e il soggetto rimangono avvolti nell'incertezza.