Non si sa con certezza per chi o con quale scopo sia stata realizzata la Pietà (Il Cristo Morto Lamentato da Nicodemo e Due Angeli), ma la sua attribuzione a Filippino Lippi è ampiamente accettata, e il dipinto si distingue per il suo insolito gruppo di lutto. A differenza dei raggruppamenti più familiari della Vergine Maria e di Maria Maddalena, qui il corpo di Cristo è assistito da Nicodemo e due angeli, una combinazione rara nell'arte rinascimentale. Questa deviazione dalla tradizione ha suscitato un dibattito accademico continuo riguardo all'ambiente previsto per l'opera, che sia per una cappella privata o come immagine devozionale per la contemplazione personale. Al centro della scena c'è il momento dopo la discesa di Cristo dalla croce, il suo corpo senza vita sostenuto da Nicodemo, che lo culla dolcemente con un misto di reverenza e tristezza.

I due angeli, con volti giovani e gravi, fluttuano vicini, uno tiene il braccio di Cristo, l'altro i suoi piedi, i loro gesti richiamano sia tenerezza che il rituale del lutto. La palette fredda e attenuata e il modellato accurato della carne e dei drappeggi attirano lo sguardo dello spettatore verso le ferite di Cristo, sottolineando la realtà fisica del suo sacrificio. A differenza della Pietà di Michelangelo, che si concentra sul dolore della Vergine, Filippino Lippi sceglie di enfatizzare il dolore collettivo dei seguaci di Cristo, invitando lo spettatore a un atto condiviso di lamentazione. La storia precoce del dipinto rimane oscura; nessun documento contemporaneo registra il suo incarico o la sua posizione originale, un destino comune a molte opere di Filippino Lippi, la cui carriera ha attraversato la fine del Quattrocento e l'inizio del Cinquecento.

Nel corso del tempo, l'opera è stata attribuita con certezza a Filippino grazie alla sua caratteristica miscela di delicatezza ed emozione espressiva, tratti che distinguono il suo stile maturo. Oggi, il dipinto è riconosciuto come un esempio significativo dell'arte devozionale fiorentina, riflettendo sia l'approccio personale dell'artista ai temi sacri sia le correnti più ampie della pittura religiosa nella rinascenza italiana. La sua sopravvivenza ci consente di intravedere non solo un momento di lutto biblico, ma anche le innovative quiete di un artista spesso oscurato dai suoi contemporanei.