Personne ne sait avec certitude qui est le jeune homme dans Tête d'un jeune homme, ni même pourquoi Filippino Lippi l'a peint, un mystère qui intrigue les chercheurs depuis des générations. Contrairement à de nombreux portraits de la Renaissance italienne, cette œuvre ne présente aucun emblème clair, inscription ou attribut pour identifier son modèle. Certains ont spéculé qu'il pourrait s'agir d'une étude préparatoire pour un grand retable ou un fresque, tandis que d'autres y voient les traits d'un véritable jeune florentin, peut-être un ami ou un mécène de l'artiste.

L'anonymat du sujet, associé à la directivité de son regard, a suscité un débat animé sur la question de savoir s'il s'agissait d'une commande privée ou d'un exercice de capture de la beauté juvénile. La tête du jeune homme est légèrement tournée, ses yeux rencontrent ceux du spectateur avec une expression calme, presque interrogative. La délicate maîtrise des traits par Lippi—le modelé doux de la joue, le rendu soigné des cheveux—suggère à la fois intimité et observation. Il n'y a pas de gestes grandioses ni d'éléments narratifs, seulement le subtil jeu de lumière sur le visage et l'ombre douce sous la mâchoire.

En cela, Lippi s'éloigne des portraits plus formels et chargés d'emblèmes de son maître, Sandro Botticelli, se concentrant plutôt sur la présence psychologique. L'effet est une immédiateté silencieuse, invitant le spectateur à une conversation silencieuse avec le modèle. L'histoire physique de Tête d'un jeune homme est aussi insaisissable que son sujet. Sans signature ni date, et avec peu de documentation, le parcours de la peinture à travers le temps reste flou.

Elle est généralement attribuée à Filippino Lippi sur des bases stylistiques, en particulier les contours doux et l'approche sensible du caractère. Des œuvres comme celle-ci étaient souvent conservées dans des collections privées, appréciées pour leur intimité et la réputation de l'artiste. Aujourd'hui, la peinture se dresse comme un témoignage de la tradition florentine du portrait et de l'habileté de Lippi à capturer la présence éphémère de la jeunesse, même si ses origines et son modèle demeurent enveloppés d'incertitude.