Quando Amedeo Modigliani dipinse Ritratto di Jean Alexandre nel 1909, era ancora un relativamente nuovo arrivato a Parigi, ma stava già forgiando lo stile distintivo che in seguito lo avrebbe reso famoso. Il soggetto, Jean Alexandre, rimane una figura piuttosto enigmatica—né un famoso mecenate né un amico ben documentato—aggiungendo un'aria di mistero all'opera. Questo ritratto è tra i primi esempi sopravvissuti degli esperimenti di Modigliani con l'allungamento e i volti simili a maschere, una direzione che sarebbe presto diventata la sua firma.

Gli studiosi notano che il dipinto segna un punto di svolta: Modigliani si stava allontanando dal realismo accademico della sua formazione italiana verso forme più radicali ed espressive ispirate ai suoi incontri con l'avanguardia parigina. Nel dipinto, Jean Alexandre è seduto dritto, il suo sguardo è diretto ma distante, incorniciato da uno sfondo scuro e indefinito. La pennellata di Modigliani è sciolta e ricercata, i tratti del viso sono allungati e stilizzati, con occhi a mandorla che sembrano oscillare tra presenza e introspezione. Le mani del soggetto sono rese con particolare cura, riposando tranquillamente, suggerendo forse un momento di conversazione interrotta o una pausa nel pensiero.

A differenza dell'intensità psicologica dei ritratti di Van Gogh, l'approccio di Modigliani è più freddo, più riservato, invitando lo spettatore a contemplare il mondo interiore del soggetto senza offrire risposte facili. La palette attenuata e le forme semplificate alludono all'interesse di Modigliani per la scultura africana e all'influenza di Cézanne, entrambe le quali avrebbero plasmato il suo lavoro successivo. Il percorso esatto di Ritratto di Jean Alexandre dopo la sua creazione non è completamente documentato, un destino comune a molte delle prime opere di Modigliani. È probabile che il dipinto sia rimasto nel cerchio dell'artista o con il soggetto prima di entrare in collezioni private.

Con la crescita della reputazione di Modigliani dopo la sua prematura morte nel 1920, ritratti precoci come questo divennero molto ricercati da collezionisti desiderosi di tracciare l'evoluzione del suo stile. Oggi, il dipinto si erge come un testimone degli anni formativi dell'artista, collegando le sue radici italiane e il suo futuro parigino, ed è conservato in una galleria online dove continua a intrigare spettatori e studiosi allo stesso modo.