Nessuno sa con certezza per chi sia stata dipinta Madonna e Bambino con Agostino e Tommaso, né quando esattamente sia uscita dalle mani di Fra Angelico—un mistero che ha a lungo affascinato studiosi. Tuttavia, l'attribuzione del dipinto non è in dubbio: i volti luminosi e il delicato gioco di oro e blu sono firme del frate pittore domenicano le cui opere hanno plasmato il primo Rinascimento a Firenze. Ciò che rende quest'opera particolarmente coinvolgente è la sua insolita accoppiata di santi: Agostino, il filosofo-vescovo, e Tommaso d'Aquino, il dottore angelico, raramente appaiono insieme in scene mariane, suggerendo un incarico da parte di una comunità religiosa erudita, forse una casa domenicana o agostiniana. Il momento catturato da Fra Angelico è di serena intimità: la Vergine Maria, incoronata, culla il Bambino Cristo, mentre i Santi Agostino e Tommaso si inginocchiano in riverenza ai suoi piedi.

Agostino, vestito con una cappa episcopale e con un cuore infuocato in mano, simboleggia l'amore divino e il fervore intellettuale; Tommaso, nell'abito bianco e nero dei domenicani, presenta un libro—la sua Summa Theologiae, forse—offrendo la sua saggezza al bambino Cristo. Lo sfondo dorato, un retaggio della tradizione medievale, bagna la scena in una radianza spirituale, mentre la dolce inclinazione della testa di Maria e il gesto di benedizione del Bambino attirano lo sguardo dello spettatore verso l'asse centrale della devozione. A differenza delle Madonne più terrene di Masaccio, Fra Angelico infonde alle sue figure una grazia eterea, le cui forme sono ammorbidite da linee delicate e sottili transizioni di colore. La storia precoce del dipinto rimane oscura, senza registrazioni sopravvissute della sua posizione originale o del suo committente.

Opere di questo tipo—piccoli altari portatili—venivano spesso commissionate per cappelle private o celle monastiche, dove servivano come aiuti alla meditazione e alla preghiera. Nel corso dei secoli, molti di questi pannelli sono stati dispersi, ripitturati o mal attribuiti, e questo non è stato un'eccezione: solo nel XX secolo gli studiosi hanno ripristinato con fiducia la sua attribuzione a Fra Angelico, riconoscendo il suo tocco caratteristico nella modellazione dei volti e nell'interazione tra foglia d'oro e tempera. Oggi, Madonna e Bambino con Agostino e Tommaso si erge come un testimone dell'arte devozionale del primo Rinascimento fiorentino e del potere duraturo del mistero nella storia dell'arte.