Quando Menippo entrò nella collezione reale spagnola, fu accoppiato con un'altra figura straordinaria, Esopo, entrambe dipinte da Diego Velázquez intorno al 1638. Queste due tele non erano solo ritratti, ma dichiarazioni filosofiche, commissionate per la Torre de la Parada, la casa di caccia del re Filippo IV nei dintorni di Madrid. L'accoppiamento stesso era insolito: Menippo, il satirico greco antico, e Esopo, il leggendario fabulista, non erano santi o eroi, ma pensatori noti per il loro ingegno e scetticismo.

La loro presenza nel ritiro reale segnalava un gusto per l'ironia e la saggezza ai più alti livelli del potere spagnolo. Velázquez cattura Menippo in un momento di osservazione sardonica, avvolto in un mantello logoro, il suo sguardo è diretto ma divertito. Il filosofo si trova solo, reggendo un bastone e un rotolo — simboli del pensatore errante e della parola scritta. La luce cade con forza sul suo viso e sulle sue mani segnate dal tempo, evidenziando sia la sua povertà che la sua intelligenza.

A differenza delle rappresentazioni precedenti e più comiche di Menippo, come quelle di Jusepe de Ribera, la versione di Velázquez rimuove la caricatura, presentando una figura al contempo dignitosa ed enigmatica. La palette sobria e le texture ruvide rinforzano lo status di outsider del filosofo, mentre il sottile gioco di espressioni allude all'umorismo e allo scetticismo per cui Menippo era famoso. Il viaggio del dipinto è stato relativamente stabile rispetto a molte opere del periodo. Dopo la sua creazione per la Torre de la Parada, Menippo è stato trasferito nei palazzi reali di Madrid, entrando infine nella collezione del Museo del Prado, dove oggi è appeso accanto al suo compagno, Esopo.

L'opera segna un punto di svolta nella carriera di Velázquez, mentre si allontanava dal ritratto di corte verso temi più filosofici e sperimentali. Gli studiosi continuano a dibattere sul significato preciso dietro l'accoppiamento e sul messaggio inteso per il circolo del re, ma il dipinto rimane una testimonianza della capacità di Velázquez di trovare profondità e umanità anche nei soggetti più improbabili.