Nessuno sa con certezza chi sia il soggetto di Ritratto di una giovane promessa sposa, né se fosse realmente una futura sposa, ma per secoli il dipinto è stato un magnete per speculazioni e leggende. Attribuito a Leonardo da Vinci dalla fine del XIX secolo, l'opera è stata al centro di dibattiti sui ritratti perduti dell'artista e sulle misteriose donne che popolavano il suo circolo a Milano intorno al 1495. Alcuni hanno suggerito che potrebbe essere Bianca Sforza, la sfortunata figlia di Ludovico Sforza, Duca di Milano, le cui alleanze matrimoniali hanno plasmato la politica dell'Italia rinascimentale.

Il mezzo incerto del dipinto—che sia olio, tempera o una tecnica sperimentale perduta—approfondisce ulteriormente l'enigma. La sua prima esposizione pubblica negli anni '70 del XIX secolo ha suscitato un rinnovato interesse per il ritratto di Leonardo, con i critici che si meravigliavano della sua profondità psicologica. La giovane donna si gira leggermente, lo sguardo abbassato, le labbra appena dischiuse come se fosse colta in un pensiero privato. Le sue mani, delicatamente intrecciate, riposano su un davanzale, mentre una collana di perle al collo segnala purezza e alto status, un simbolo classico per le spose dell'epoca.

Il lieve, quasi impercettibile sorriso e la dolce modellazione dei suoi tratti richiamano la Dama con l'ermellino di Leonardo, ma qui l'atmosfera è più tranquilla, più introspettiva. La luce morbida accarezza il suo viso, dissolvendosi in ombra ai bordi, una tecnica che Leonardo perfezionò per suggerire sia la forma fisica che la vita interiore. A differenza del coinvolgimento più formale e diretto visto nei ritratti di fidanzamento di Ghirlandaio, questo soggetto sembra sospeso in un momento di attesa, la sua identità e le sue emozioni appena fuori portata. Si sa poco sulla storia precoce del dipinto; non appare negli inventari della corte Sforza o nelle prime liste delle opere di Leonardo.

Nel XVIII secolo, era registrato in una collezione privata lombarda, la sua attribuzione cambiando nel tempo da Boltraffio a Leonardo stesso man mano che il collezionismo evolveva. Un'analisi scientifica alla fine del XX secolo ha rivelato un disegno sottostante caratteristico della mano di Leonardo, ma persistono dubbi, soprattutto considerando il mezzo sconosciuto. Oggi, il dipinto è conservato in una collezione privata e viene raramente esposto, rendendolo un oggetto affascinante di studio per studiosi e ammiratori del genio sfuggente di Leonardo.

Che possa o meno essere collegato in modo definitivo al maestro, Ritratto di una giovane promessa sposa rimane una testimonianza inquietante dell'attrattiva dell'identità e dell'arte di guardare.