Nessuna altra immagine di Charles Dana Gibson è avvolta da così tanta incertezza come Ritratto di un anziano all'angolo sbagliato. A differenza delle sue famose Gibson Girls, i cui volti sono diventati icone dell'America di inizio secolo, questa figura solitaria rimane anonima, la sua storia persa nel tempo. L'assenza di una data o di un medium noto ha solo approfondito l'intrigo, con alcuni studiosi che speculano che l'opera potrebbe non essere stata nemmeno destinata alla pubblicazione, ma piuttosto come uno schizzo privato o uno studio personale.

Il titolo stesso è un enigma: si riferisce a un angolo di strada letterale o a un crocevia metaforico nella vita del soggetto? L'anziano, rappresentato con l'economia di linee e l'arguzia caratteristica di Gibson, si trova al bordo di un marciapiede cittadino, la sua postura è sia dignitosa che incerta. Il suo cappello è inclinato in modo particolare, il suo cappotto abbottonato contro un freddo invisibile, mentre il suo sguardo si perde nella pagina, come se stesse cercando un punto di riferimento familiare che è svanito. L'"angolo sbagliato" potrebbe alludere a un momento di confusione o di deviazione, un commento sottile sull'invecchiamento o sul ritmo mutevole della vita urbana moderna.

Lo sfondo scarso, un marchio di fabbrica dello stile a penna e inchiostro di Gibson, mette in risalto la figura, proprio come i soggetti solitari trovati nei ritratti tardivi di Thomas Eakins, dove l'ambiente si ritira e il mondo interiore del soggetto viene in primo piano. La storia fisica di Ritratto di un anziano all'angolo sbagliato è tanto sfuggente quanto il suo soggetto. Non esistono registrazioni della sua prima esposizione, e non appare nelle collezioni pubblicate di Gibson. Potrebbe essere circolato in mani private o essere rimasto nello studio dell'artista, una testimonianza delle sue esplorazioni meno conosciute oltre la caricatura sociale.

Oggi, è catalogato in gallerie online come un enigma atipico, invitando gli spettatori a riflettere sia sulle sue origini che sul suo significato nel contesto più ampio della carriera di Gibson: un raro scorcio di solitudine di un artista celebrato per le sue vivaci scene sociali.