Quando Raffaello dipinse San Francesco d'Assisi nel 1502, aveva appena vent'anni ed era ancora nelle prime fasi della sua carriera; tuttavia, questa piccola immagine devozionale divenne un punto di riferimento per i dibattiti sui suoi inizi artistici. Per secoli, studiosi si sono interrogati sulle sue origini e sul suo scopo, poiché non sono sopravvissuti documenti di commissione e il medium stesso rimane incerto: alcuni suggeriscono olio, altri tempera. L'attribuzione del dipinto a Raffaello fu persino messa in discussione nel XIX secolo, quando i conoscitori dibattevano se una visione così raffinata e delicata potesse davvero essere opera di una mano così giovane.

Oggi, è considerato una delle prime immagini religiose indipendenti sopravvissute dell'artista, offrendo un raro sguardo sui suoi anni formativi a Urbino e Perugia. Il momento scelto da Raffaello è quello di una rivelazione silenziosa: San Francesco è solo in un paesaggio roccioso, con le mani incrociate sul petto e gli occhi rivolti verso il cielo. Le stigmate, ferite che riflettono quelle di Cristo, sono visibili sulle sue mani, segnando l'unione mistica del santo con la sofferenza di Cristo. Il semplice abito marrone, la corda annodata e i piedi nudi segnalano l'abbraccio della povertà da parte di Francesco, mentre la tenue luce dorata che illumina il suo volto suggerisce una presenza divina.

A differenza delle scene drammatiche e visionarie dipinte da Giovanni Bellini o El Greco, Raffaello opta per la sobrietà e l'intimità, concentrandosi sulla trasformazione interiore del santo piuttosto che sullo spettacolo esteriore. L'ambientazione spoglia e il dolce modellato del volto attirano lo spettatore in un momento privato di devozione. La storia precoce di San Francesco d'Assisi è in gran parte non documentata, tipica delle piccole opere devozionali di questo periodo, che spesso venivano commissionate per cappelle private o preghiere personali. Il suo stile lo collega strettamente all'apprendistato di Raffaello con Pietro Perugino, tuttavia, la dolce gestione della luce e l'espressione tenera già accennano all'individualità che in seguito avrebbe definito l'opera matura dell'artista.

Il dipinto è passato attraverso diverse mani nel corso dei secoli, a volte attribuito erroneamente o oscurato da altari più grandi, ma oggi è riconosciuto come un pezzo chiave per comprendere lo sviluppo precoce di Raffaello. Ora risiede in una collezione importante, dove continua a invitare alla riflessione sulla visione del giovane artista e sul fascino duraturo dell'umiltà di San Francesco.