Nessun dipinto di Raffaello ha suscitato più intrighi e speculazioni di Ritratto di un giovane, non meno perché l'identità del soggetto rimane uno dei misteri duraturi della storia dell'arte. Alcuni hanno sostenuto che si tratti di un autoritratto, altri hanno nominato aristocratici o amici intimi dell'artista, ma non è mai stato raggiunto un consenso. La fama del dipinto è cresciuta ulteriormente dopo la sua scomparsa durante la Seconda Guerra Mondiale, quando fu saccheggiato dal Museo Czartoryski di Cracovia dai nazisti e non è mai stato recuperato in modo conclusivo.

Il suo destino è sconosciuto, rendendolo un simbolo di tesori culturali perduti e alimentando decenni di ricerche e dibattiti. Il giovane nel dipinto si volge verso di noi con un'aria di tranquilla sicurezza, il suo sguardo è diretto ma contemplativo. Vestito di nero con una camicia bianca e un lussuoso indumento con bordo di pelliccia, poggia la mano su un libro, un chiaro segno di apprendimento e valori umanisti nell'Italia del primo XVI secolo. La morbida modellazione dei suoi tratti, la delicata resa delle sue mani e il sottile gioco di luce sul suo volto parlano della maestria di Raffaello nel ritratto psicologico.

A differenza dei ritratti più formali e distanti di artisti precedenti, come la Gioconda di Leonardo da Vinci, qui il soggetto sembra catturato in un momento di introspezione, invitando lo spettatore nel suo mondo interiore. Commissionato durante il periodo romano di Raffaello, probabilmente intorno al 1513, il dipinto riflette l'artista al culmine delle sue capacità, solo pochi anni prima della sua prematura morte. Originariamente parte della rinomata collezione Czartoryski, fu sequestrato dai nazisti nel 1939 e visto per l'ultima volta nelle mani di Hans Frank, il Governatore generale della Polonia occupata. Nonostante le ampie ricerche postbelliche, la sua posizione rimane sconosciuta ed è considerato uno dei più significativi lavori d'arte scomparsi della guerra.

La perdita del dipinto ha solo amplificato la sua leggenda e rimane un punto di riferimento per le discussioni sulla restituzione dell'arte e sul destino del patrimonio culturale in tempi di conflitto.