Quando Peter Paul Rubens dipinse San Sebastiano nel 1618, era già uno degli artisti più ricercati d'Europa, ma questo soggetto aveva per lui una particolare fascinazione; vi sarebbe tornato almeno quattro volte nel corso della sua carriera. Il martirio di Sebastiano, un soldato romano diventato cristiano, era un tema popolare nell'era del Barocco, ma la versione di Rubens si distingue per la sua sensualità e drammaticità straordinarie. La storia del dipinto è anche segnata da un certo mistero: sebbene venga spesso datato al 1618, la commissione esatta e il patrono originale rimangono sconosciuti, portando gli studiosi a dibattere se fosse destinato alla devozione privata o a un altare di chiesa. Rubens cattura Sebastiano nel momento dopo che i suoi carnefici se ne sono andati, il suo corpo trafitto da frecce ma non ancora privo di vita.

La forma atletica del santo si contorce in un elegante contrapposto, il suo sguardo rivolto verso il cielo in un misto di dolore e accettazione serena. Il gioco di luci sul torso di Sebastiano accentua il senso di vulnerabilità fisica, mentre le frecce spezzate ai suoi piedi accennano alla miracolosa sopravvivenza raccontata nella leggenda. A differenza del più stoico San Sebastiano di Andrea Mantegna, l'interpretazione di Rubens enfatizza l'umanità e la sofferenza del martire, invitando gli spettatori a contemplare sia l'agonia che la speranza della salvezza. Il percorso fisico di questo particolare San Sebastiano è meno documentato rispetto ad alcune delle commissioni più grandiose di Rubens, ma il suo stile e la sua tecnica lo collocano saldamente all'interno dei suoi anni produttivi ad Anversa, quando dirigeva un laboratorio vivace ed era al culmine delle sue capacità.

Nel corso del tempo, il dipinto è stato attribuito sia a Rubens stesso che, in momenti diversi, ai suoi assistenti, un dibattito comune con le opere del suo studio. Oggi è riconosciuto come un esempio principale della capacità di Rubens di fondere forma classica con immediatezza emotiva, e pende come un testamento della sua duratura fascinazione per la storia del martire.