Alla fine del XVI secolo, la città di Oviedo commissionò una notevole serie di dipinti a El Greco per adornare la cappella del Colegio de Doña María. Tra questi, San Tommaso (Oviedo) si distingue come una delle poche opere di El Greco ad essere uscita dalla Spagna per secoli prima di tornare alla vista pubblica. Il viaggio del dipinto è segnato da incertezze: il suo medium rimane sconosciuto e per anni studiosi hanno dibattuto se si trattasse di un'opera autografa o di un pezzo di studio, data la quantità di versioni che El Greco e il suo laboratorio produssero degli apostoli. Al centro del dipinto si trova l'apostolo Tommaso, eternamente legato nella tradizione cristiana all'episodio di dubbio e rivelazione dopo la resurrezione di Cristo.

El Greco cattura Tommaso nel momento della realizzazione, con la mano alzata in un gesto che è sia interrogativo che riverente, il suo sguardo fisso verso l'alto come se cercasse conferma. La figura allungata del santo, avvolta in un mantello vorticoso di blu profondo e ocra, è collocata su uno sfondo tempestoso e astratto, un marchio distintivo dello stile maturo di El Greco. Una sottile catena attorno al collo di Tommaso allude al suo martirio, mentre l'illuminazione drammatica isola il suo volto e le sue mani, concentrando l'attenzione dello spettatore sulla sua lotta interiore.

Rispetto a L'Incredulità di San Tommaso di Caravaggio, la visione di El Greco è meno incentrata sulla prova fisica e più sul risveglio spirituale. La storia precoce del dipinto è legata alle ambizioni religiose e artistiche della Spagna del tardo Rinascimento, quando Oviedo cercava di competere con Toledo come centro di devozione e cultura. Nel corso dei secoli, San Tommaso (Oviedo) è passato di mano diverse volte e la sua attribuzione è stata messa in discussione, soprattutto mentre altre versioni emergevano in collezioni in tutta Europa. Solo nel XX secolo si è raggiunto un consenso sull'attribuzione a El Greco, grazie ad analisi tecniche e confronti stilistici.

Oggi, il dipinto è riconosciuto come un esempio chiave dell'approccio maturo di El Greco ai temi religiosi—inquieto, visionario e profondamente personale—offrendo una finestra sul mondo unico dell'artista al culmine della sua carriera.