Quando Amedeo Modigliani dipinse Autoritratto di Amedeo Modigliani nel 1907, era un neofita di 23 anni a Parigi, ancora alla ricerca della propria voce nel fermento dell'École de Paris. Questo autoritratto è l'unico esempio conosciuto che ha dipinto di se stesso, rendendolo una rara finestra sulla psiche precoce dell'artista. Gli studiosi hanno a lungo notato lo stile insolito del dipinto per Modigliani, che in seguito sarebbe diventato famoso per le sue figure allungate e i volti a forma di maschera.

Qui, è ancora sotto l'influenza dei circoli Simbolisti e Post-Impressionisti che ruotano attorno a Montmartre. L'opera si erge come un testimone di un momento di trasformazione, poco prima che emergesse lo stile maturo di Modigliani. Il dipinto presenta il giovane artista a mezzo busto, con la testa leggermente inclinata, occhi scuri e inquisitivi, labbra premute in una linea sottile. Lo sfondo è cupo, spingendo l'attenzione sul volto del soggetto, modellato con ampie e espressive pennellate.

I suoi tratti non sono ancora le forme stilizzate e dagli occhi a mandorla dei suoi ritratti successivi; invece, Modigliani si dipinge con un realismo crudo, quasi ansioso. La palette è terrosa, con ocra e rossi smorzati, che richiamano l'influenza di Paul Cézanne, i cui autoritratti Modigliani ammirava. A differenza dello sguardo sicuro degli autoritratti di Vincent van Gogh, l'espressione di Modigliani è introspettiva, come se stesse interrogando sia se stesso che lo spettatore. La storia fisica di Autoritratto di Amedeo Modigliani rimane piuttosto oscura, senza registrazioni sopravvissute della sua prima esposizione o dei primi proprietari.

Si crede che sia rimasto nello studio dell'artista durante la sua breve vita, un'esplorazione privata piuttosto che un'opera destinata all'esposizione pubblica. Dopo la morte di Modigliani nel 1920, il dipinto riemerse tra i suoi beni e alla fine entrò in una collezione privata. Oggi è apprezzato come un raro documento dei suoi anni formativi ed è spesso citato da studiosi che tracciano l'evoluzione del suo stile dalle sue radici italiane al suo periodo parigino maturo.

Il suo posto nella sua carriera è unico: uno sguardo solitario e ricercato prima dell'arrivo dei ritratti iconici che avrebbero definito il suo lascito.