Lorsque Amedeo Modigliani a peint Autoportrait d'Amedeo Modigliani en 1907, il était un nouveau venu de 23 ans à Paris, cherchant encore sa propre voix au milieu du ferment de l'École de Paris. Cet autoportrait est le seul exemple connu qu'il a peint de lui-même, ce qui en fait une fenêtre rare sur la psyché précoce de l'artiste. Les chercheurs ont longtemps noté le style inhabituel de la peinture pour Modigliani, qui deviendrait plus tard célèbre pour ses figures allongées et ses visages en forme de masque.

Ici, il est encore sous l'influence des cercles Symbolistes et Post-Impressionnistes qui tourbillonnent autour de Montmartre. L'œuvre se dresse comme un témoignage d'un moment de transformation, juste avant l'émergence du style mature de Modigliani. La peinture présente le jeune artiste en buste, la tête légèrement inclinée, les yeux sombres et en quête, les lèvres pressées en une ligne subtile. L'arrière-plan est sombre, mettant l'accent sur le visage du modèle, qui est modelé avec de larges coups de pinceau expressifs.

Ses traits ne sont pas encore les formes stylisées aux yeux en amande de ses portraits ultérieurs ; au lieu de cela, Modigliani se peint avec un réalisme brut, presque anxieux. La palette est terreuse, avec des ocres et des rouges atténués, faisant écho à l'influence de Paul Cézanne, dont les autoportraits Modigliani admirait. Contrairement au regard confiant des autoportraits de Vincent van Gogh, l'expression de Modigliani est introspective, comme s'il se questionnait lui-même et le spectateur. L'histoire physique de Autoportrait d'Amedeo Modigliani reste quelque peu obscure, sans enregistrements survivants de sa première exposition ou de sa propriété initiale.

On pense qu'il est resté dans l'atelier de l'artiste pendant sa courte vie, une exploration privée plutôt qu'une œuvre destinée à l'exposition publique. Après la mort de Modigliani en 1920, la peinture a refait surface parmi ses possessions et a finalement intégré une collection privée. Aujourd'hui, elle est prisée comme un rare document de ses années formatrices et est souvent citée par des chercheurs retraçant l'évolution de son style de ses racines italiennes à sa période parisienne mature.

Sa place dans sa carrière est unique : un regard solitaire et en quête avant l'arrivée des portraits iconiques qui définiraient son héritage.