Nessun altro soggetto di Tiziano ha generato tanta fascinazione o tante versioni quanto la sua Santa Maddalena in Penitente; si conoscono almeno sei diverse Maddalene penitenti della sua mano, ognuna con variazioni di umore e dettaglio. La versione dipinta intorno al 1570, tardi nella sua vita, è particolarmente impressionante per la sua intensità emotiva e sensualità — una combinazione che scandalizzò e affascinò gli spettatori dell'epoca. Negli inventari della collezione reale spagnola, l'immagine di Maddalena era così preziosa che lo stesso Filippo II acquisì versioni precedenti, desideroso del loro potere devozionale ed estetico.

La persistenza di questo soggetto nell'opera di Tiziano parla della sua popolarità e della fascinazione dell'artista per la figura di Maria Maddalena. Nel momento scelto da Tiziano, Maria Maddalena è colta nei tormenti del pentimento, con gli occhi rivolti verso il cielo, le braccia incrociate o stringendo il suo seno in un gesto di tristezza e desiderio. I suoi capelli dorati e sciolti — sciolti e fluenti — segnalano sia la sua vita precedente che la sua nuova umiltà, mentre la spalla scoperta e il ricco drappeggio sfumano la linea tra sacro e sensuale. Il teschio al suo fianco è un tradizionale memento mori, un promemoria della mortalità, e il vaso di unguento si riferisce al suo atto di ungere Cristo.

Rispetto alla Maddalena più contenuta di Caravaggio, la penitente di Tiziano è luminosa e emotivamente cruda, il suo pentimento è tanto fisico quanto spirituale, la luce accarezzando la sua pelle e i suoi capelli come a suggerire un perdono divino. La storia precisa di questo dipinto del 1570 è incerta, ma appartiene a un tipo al quale Tiziano tornò ripetutamente negli ultimi anni, spesso per devozione privata o collezionisti principi. Il medium è dibattuto — alcuni studiosi suggeriscono olio su tela, in linea con la sua tecnica tardiva, ma la documentazione è scarsa. Nel corso dei secoli, versioni di Santa Maddalena in Penitente hanno viaggiato attraverso collezioni reali, sono state copiate da seguaci e talvolta attribuite erroneamente.

Oggi, questa Maddalena tardiva si erge come un testimone della capacità duratura di Tiziano di mescolare il sacro e il sensuale, e della sua influenza su generazioni di artisti che si sono confrontati con lo stesso soggetto.