Nenhum outro tema de Tiziano gerou tanta fascinação ou tantas versões quanto sua Santa Maria Madalena como Penitente; conhecem-se pelo menos seis Madalenas penitentes de sua mão, cada uma variando em humor e detalhe. A versão pintada por volta de 1570, no final de sua vida, é especialmente impressionante por sua intensidade emocional e sensualidade — uma combinação que escandalizou e encantou os espectadores da época. Nos inventários da coleção real espanhola, a imagem de Madalena era tão valorizada que o próprio Felipe II adquiriu versões anteriores, ansioso por seu poder devocional e estético.

A persistência desse tema na obra de Tiziano fala de sua popularidade e da própria fascinação do artista pela figura de Maria Madalena. No momento que Tiziano escolheu, Maria Madalena está capturada nas dores do arrependimento, com os olhos voltados para o céu, os braços cruzados ou segurando o peito em um gesto de tristeza e anseio. Seu cabelo dourado e solto — solto e fluindo — sinaliza tanto sua vida anterior quanto sua nova humildade, enquanto o ombro exposto e a rica drapeado borram a linha entre o sagrado e o sensual. O crânio ao seu lado é um tradicional memento mori, um lembrete da mortalidade, e o jarro de unguento refere-se ao seu ato de ungir Cristo.

Comparada à Madalena mais contida de Caravaggio, a penitente de Tiziano é luminosa e emocionalmente crua, seu arrependimento é tão físico quanto espiritual, a luz acariciando sua pele e cabelo como se sugerisse um perdão divino. A história precisa deste quadro de 1570 é incerta, mas pertence a um tipo que Tiziano retornou repetidamente em seus últimos anos, muitas vezes para devoção privada ou colecionadores príncipes. O meio é debatido — alguns estudiosos sugerem óleo sobre tela, de acordo com sua técnica tardia, mas a documentação é escassa. Ao longo dos séculos, versões de Santa Maria Madalena como Penitente viajaram por coleções reais, foram copiadas por seguidores e às vezes mal atribuídas.

Hoje, esta Madalena tardia se ergue como um testemunho da capacidade duradoura de Tiziano de misturar o sagrado e o sensual, e de sua influência em gerações de artistas que lidaram com o mesmo tema.