Aucun autre sujet de Titien n'a suscité autant de fascination ni autant de versions que sa Sainte Madeleine en Pénitente ; on connaît au moins six Madeleine pénitentes de sa main, chacune variant en humeur et en détail. La version peinte vers 1570, tard dans sa vie, est particulièrement frappante par son intensité émotionnelle et sa sensualité — une combinaison qui a scandalisé et captivé les spectateurs de l'époque. Dans les inventaires de la collection royale espagnole, l'image de Madeleine était si prisée que Philippe II lui-même a acquis des versions antérieures, désireux de leur pouvoir dévotionnel et esthétique.

La persistance de ce sujet dans l'œuvre de Titien témoigne de sa popularité et de la fascination de l'artiste pour la figure de Marie Madeleine. Au moment choisi par Titien, Marie Madeleine est prise dans les convulsions du repentir, les yeux levés vers le ciel, les bras croisés ou serrant sa poitrine dans un geste de tristesse et de désir. Ses cheveux dorés, lâchés et flottants, signalent à la fois sa vie antérieure et sa nouvelle humilité, tandis que l'épaule exposée et le riche drapé brouillent la ligne entre le sacré et le sensuel. Le crâne à ses côtés est un traditionnel memento mori, un rappel de la mortalité, et le flacon d'onguent fait référence à son acte d'oindre le Christ.

Comparée à la Madeleine plus contenue de Caravage, la pénitente de Titien est lumineuse et émotionnellement brute, son repentir étant aussi physique que spirituel, la lumière caressant sa peau et ses cheveux comme pour suggérer un pardon divin. L'histoire précise de ce tableau de 1570 est incertaine, mais il appartient à un type auquel Titien est revenu à plusieurs reprises dans ses dernières années, souvent pour la dévotion privée ou des collectionneurs princiers. Le médium est débattu — certains chercheurs suggèrent de l'huile sur toile, en accord avec sa technique tardive, mais la documentation est rare. Au fil des siècles, des versions de Sainte Madeleine en Pénitente ont circulé dans des collections royales, ont été copiées par des suiveurs et parfois mal attribuées.

Aujourd'hui, cette Madeleine tardive se dresse comme un témoignage de la capacité durable de Titien à mêler le sacré et le sensuel, et de son influence sur des générations d'artistes qui ont lutté avec le même sujet.