Poche opere di El Greco hanno suscitato tanto dibattito tra gli storici dell'arte quanto San Pietro e San Paolo, principalmente perché la sua data precisa e il contesto originale rimangono sconosciuti. L'artista è tornato su questo soggetto più volte, e la versione in questione si distingue per il suo intenso gioco psicologico tra i due apostoli. Alcuni studiosi credono che sia stata creata durante il suo periodo maturo a Toledo, quando El Greco era al culmine delle sue capacità inventive, ma la mancanza di documentazione ha lasciato le sue origini avvolte nel mistero.

Ciò che è certo è che la composizione e la carica emotiva del dipinto lo hanno reso un punto di riferimento per comprendere lo stile tardivo di El Greco. La scena cattura i due pilastri della Chiesa primitiva in un momento di dialogo silenzioso: Pietro, con le sue chiavi, gesticola verso Paolo, che tiene un libro, simboleggiando le sue epistole. I loro volti sono rivolti l'uno verso l'altro, con le sopracciglia aggrottate, come se fossero impegnati in un dibattito o in un riconoscimento reciproco. Il cielo tempestoso dietro di loro e le forme allungate tipiche di El Greco aumentano il senso di tensione spirituale.

A differenza dell'unità armoniosa spesso vista in rappresentazioni precedenti, come quelle di Raffaello, qui la relazione è carica di differenze: la solidità terrena di Pietro contrasta con il fervore intellettuale di Paolo. Le mani, dipinte con energia espressiva, sembrano raggiungere attraverso un abisso, forse alludendo ai veri disaccordi tra gli apostoli, ma anche alla loro unità finale nella fede. Come per molte opere di El Greco, la storia iniziale di San Pietro e San Paolo è incerta; potrebbe essere stata destinata a una chiesa di Toledo o a un mecenate privato in cerca di una meditazione sull'autorità apostolica. Nel corso del tempo, il dipinto è stato riconosciuto come un esempio quintessential della visione religiosa tardiva dell'artista, caratterizzata da colori drammatici e profondità psicologica.

Il suo percorso attraverso le collezioni non è ben documentato, ma oggi è celebrato come un'opera chiave per comprendere l'intensità spirituale e l'originalità del periodo spagnolo di El Greco. I misteri irrisolti del dipinto continuano a invitare a nuove interpretazioni, assicurando il suo posto nella conversazione in corso sul lascito dell'artista.