Pochi ritratti di Anthony van Dyck catturano un soggetto così giovane e così coinvolto nelle mutevoli fortune della nobiltà inglese come Thomas Howard, poi 5° Duca di Norfolk, da bambino. La famiglia Howard, a lungo al centro delle intrighe Tudor e Stuart, commissionò questa immagine in un momento in cui le loro fortune erano sia brillanti che precarie. Il soggetto, Thomas Howard, avrebbe ereditato il ducato dopo anni di esilio familiare e malattia mentale, un destino forse inimmaginabile per il bambino nello studio di Van Dyck.

Il dipinto si erge come un raro scorcio di un bambino nobile la cui vita adulta sarebbe stata plasmata dalle tempeste politiche della Guerra Civile Inglese. Van Dyck sceglie di presentare Thomas non come un bambino giocoso, ma come un piccolo cortigiano in formazione, vestito con ricche sete e pizzi, la sua postura è formale ma il suo sguardo è incerto. La mano destra del bambino poggia su un tavolo, forse per stabilizzarsi, mentre la sua mano sinistra tiene un guanto, simbolo di status e prontezza per la vita pubblica. La luce cade dolcemente sul suo volto, evidenziando i tratti delicati e accennando a una vulnerabilità sotto le costrizioni del rango.

A differenza dei robusti, quasi teatrali bambini di Peter Paul Rubens, l'approccio di Van Dyck è più contenuto, enfatizzando l'introspezione rispetto alla bravata. Lo sfondo è sobrio, concentrando tutta l'attenzione sulla fragile postura del soggetto. La data e le circostanze precise di questo ritratto rimangono incerte, così come la sua provenienza iniziale, ma si inserisce perfettamente nel periodo inglese di Van Dyck, quando fu pittore di corte di Carlo I. La famiglia Howard, desiderosa di affermare il proprio status dopo anni di pericolo politico, commissionò probabilmente l'opera come parte di uno sforzo più ampio per ristabilire il proprio posto alla corte.

Nel corso dei secoli, il dipinto è passato silenziosamente attraverso collezioni, a volte attribuito erroneamente o oscurato dai ritratti di adulti più famosi di Van Dyck. Oggi è valutato non solo come un documento di una nobiltà, ma anche come una testimonianza della sensibilità di Van Dyck nel catturare le complessità dell'infanzia all'interno del rigido mondo dell'Inghilterra Stuart.