Quando Anthony van Dyck dipinse Thomas Wentworth (1593–1641), Primo Conte di Strafford nel 1620, catturò un uomo sull'orlo del potere e della tragedia. Wentworth sarebbe diventato uno dei consiglieri più fidati del re Carlo I, solo per essere giustiziato per tradimento due decenni dopo, nel 1641, un evento che scioccò l'Inghilterra e contribuì a preparare il terreno per la guerra civile. Questo ritratto, dipinto quando Wentworth era ancora in ascesa nei favori reali, è tra le prime immagini di una figura che presto sarebbe stata al centro della crisi nazionale.

La pittura si erge come un documento dell'ambizione di Wentworth e del pericoloso fascino della vita di corte. Il ritratto di Van Dyck congela Wentworth in un momento di fiducia calcolata. Il conte si presenta, il suo sguardo è diretto e implacabile, vestito con ricchi e scuri tessuti che segnalano sia il suo rango che la sua serietà. Il sottile gioco di luce sul suo volto e sulle sue mani attira l'attenzione sulla sua espressione—vigile, quasi diffidente—e sull'anello da sigillo al suo dito, un simbolo della sua autorità.

A differenza dei ritratti statali più teatrali di Peter Paul Rubens, l'approccio di Van Dyck è contenuto, concentrandosi sulla presenza psicologica del suo soggetto piuttosto che su grandi allegorie o scenari elaborati. Il risultato è uno studio sul potere, l'ambizione e il costo della vicinanza al trono. La provenienza esatta di questo dipinto rimane incerta, poiché i registri del periodo inglese di Van Dyck sono spesso incompleti. È probabile che lo stesso Wentworth abbia commissionato il ritratto, cercando di affermare il suo status tra l'élite inglese.

Nel corso dei secoli, il dipinto è passato attraverso collezioni private, la sua attribuzione a Van Dyck è stata occasionalmente messa in discussione, ma ora è ampiamente accettata grazie all'analisi stilistica. Oggi, Thomas Wentworth (1593–1641), Primo Conte di Strafford si erge come un'opera chiave del primo periodo inglese di Van Dyck, segnando la crescente influenza dell'artista nel ritratto britannico e il suo ruolo nella formazione dell'immagine della corte degli Stuart.