フィレンツェの芸術史において、アレッサンドロ・デ・メディチの肖像画は、ポントルモによって描かれたもので、これほど多くの議論を引き起こした作品は少ない。座っている人物アレッサンドロは、フィレンツェの初代公爵であり、彼の統治は陰謀、暴力、スキャンダルに満ちており、1537年には従兄弟によって暗殺されることになった。この絵画の制作日や状況は謎に包まれており、アレッサンドロの権力の座に就く前か後か、さらにはその意図された受取人についての推測を呼び起こしている。学者たちはこの作品の起源について長い間頭を悩ませてきたが、委託や早期の記録は残っておらず、その創作は不確実性に包まれている。 アレッサンドロの肖像は、彼が権威を持った瞬間を捉えており、彼の視線は安定して直接的で、手は剣の柄に置かれている—これは彼の公爵としての力と支配を守る準備を明確に示している。暗く、ほぼ劇的な背景は彼の顔と手を際立たせており、これはポントルモが好んだ技法で、心理的な緊張感を高めるために用いられた。座っている人物の豪華な衣服は金やベルベットで飾られ、彼のメディチ家の血統とフィレンツェの富を物語っており、体のわずかな向きは警戒心と不安を示唆している。ブロンジーノの後のメディチ家の肖像がしばしば冷たい超然を強調するのに対し、ポントルモはアレッサンドロに国家の鎧の下に脆さを与えている。 この絵画の初期の歴史は不明であり、この動乱の時代のメディチ家の肖像画においてはよくあることだ。誰が最初にこの作品を所有していたのか、またそれがメディチ家の変遷の中でどのように生き残ったのかは明らかではない。時が経つにつれ、この肖像はポントルモと彼の弟子ブロンジーノの両方に帰属されるようになり、この混乱は師弟間の緊密なスタイルのつながりを反映している。今日、アレッサンドロ・デ・メディチは、物議を醸す統治者の稀有で魅力的なイメージとして存在し、ポントルモが彼の時代の心理的ドラマを捉える独自の能力を証明している。