В истории флорентийского искусства немногие портреты вызывали столько споров, как Алессандро де' Медичи работы Понтормо. Сидящий на портрете Алессандро был первым герцогом Флоренции, а его правление было отмечено интригами, насилием и скандалами, кульминацией которых стало его убийство в 1537 году собственным кузеном. Дата создания картины и обстоятельства остаются загадкой, что порождает спекуляции о том, была ли она написана до или после восхождения Алессандро к власти, а также о ее предполагаемом адресате.

Ученые долгое время ломали голову над происхождением работы, так как не сохранилось ни одного заказа или ранней записи, оставляя ее создание окутанным неопределенностью. Портрет Алессандро запечатлевает его в момент уверенной власти, его взгляд прямой и устойчивый, а рука покоится на рукояти меча — явный сигнал о его герцогской власти и готовности защищать свое правление. Темный, почти театральный фон подчеркивает его лицо и руки, что является приемом, который Понтормо предпочитал для усиления психологической интенсивности. Роскошные одежды сидящего, украшенные золотом и бархатом, говорят о его родословной из Медичи и богатстве Флоренции, в то время как легкий поворот его тела намекает на бдительность и беспокойство.

В отличие от более поздних портретов медичи, созданных Бронзино, которые часто подчеркивают холодное отчуждение, Понтормо наделяет Алессандро чувством уязвимости под доспехами государства. Ранняя история картины неясна, как это часто бывает с портретами Медичи из этого бурного периода. Неясно, кто первым владел этой работой или как она пережила изменчивые судьбы династии Медичи. Со временем портрет был приписан как Понтормо, так и его ученику Бронзино, что отражает близкие стилистические связи между мастером и учеником.

Сегодня Алессандро де' Медичи является редким и увлекательным образом противоречивого правителя и свидетельством уникальной способности Понтормо запечатлеть психологическую драму своего времени.