피렌체 예술사에서 알레산드로 데 메디치의 초상화는 폰토르모에 의해 그려진 작품으로, 이처럼 많은 논란을 일으킨 초상화는 드물다. 초상화의 주인공인 알레산드로는 피렌체의 첫 번째 공작으로, 그의 통치는 음모, 폭력, 스캔들로 가득 차 있었으며, 1537년에는 자신의 사촌에 의해 암살당했다. 이 그림의 제작 날짜와 상황은 여전히 미스터리로 남아 있어, 알레산드로가 권력을 잡기 전인지 후인지, 그리고 그 의도된 수신자가 누구인지에 대한 추측을 불러일으킨다.

학자들은 이 작품의 기원에 대해 오랫동안 고민해왔지만, 어떤 위탁이나 초기 기록도 남아 있지 않아 그 창작은 불확실성에 싸여 있다. 알레산드로의 초상화는 그가 권위를 지닌 순간을 포착하고 있으며, 그의 시선은 안정적이고 직접적이며, 손은 검의 자루에 얹혀 있다—이는 그의 공작으로서의 권력과 통치를 방어할 준비가 되어 있음을 명확히 나타낸다. 어두운, 거의 극적인 배경은 그의 얼굴과 손을 뚜렷하게 부각시키며, 이는 폰토르모가 심리적 강도를 높이기 위해 선호한 기법이다. 앉아 있는 인물의 화려한 의상은 금과 벨벳으로 장식되어 있으며, 그의 메디치 가문과 피렌체의 부를 나타내고, 몸의 약간의 회전은 경계와 불안을 암시한다.

브론지노의 후속 메디치 통치자 초상화와 달리, 후자는 종종 차가운 초연함을 강조하는 반면, 폰토르모는 알레산드로에게 국가의 갑옷 아래에서의 취약성을 부여한다. 이 그림의 초기 역사는 불분명하며, 이는 이 격동의 시기에 메디치 초상화에서 흔히 있는 일이다. 누가 처음 이 작품을 소유했는지, 또는 그것이 메디치 왕조의 변동 속에서 어떻게 살아남았는지는 분명하지 않다. 시간이 지나면서 이 초상화는 폰토르모와 그의 제자 브론지노 모두에게 귀속되었으며, 이는 스승과 제자 간의 밀접한 스타일적 관계를 반영하는 혼란이다.

오늘날 알레산드로 데 메디치는 논란의 여지가 있는 통치자의 드문 매력적인 이미지로 남아 있으며, 폰토르모가 그의 시대의 심리적 드라마를 포착하는 독특한 능력을 증명하는 작품이다.