엘 그레코의 작품 중 성 프란시스와 레오 형제가 죽음을 묵상하는 모습만큼 미술사학자들 사이에서 많은 논란을 불러일으킨 작품은 없다. 그 이유는 원래 후원자의 신원이 불확실하고 여러 밀접하게 관련된 버전이 존재하기 때문이다. 이 그림의 죽음에 대한 매혹적인 묵상은 너무나 강렬하여 엘 그레코의 추종자들에 의해 톨레도에서 복사되고 각색되었으며, 어떤 캔버스가 가장 오래되었거나 가장 '진정한' 것인지 판단하기 어렵게 만들었다.

이러한 버전의 증가는 17세기 초 스페인에서 이 주제가 얼마나 인기가 있었는지를 보여주며, 프란시스코회 정신과 죽음의 불가피한 주제가 깊은 공명을 일으켰다. 그림의 중심에서 엘 그레코는 성 프란시스가 해골 앞에서 무릎을 꿇고 깊은 사색에 잠긴 순간을 포착하고 있다. 고전적인 메멘토 모리인 해골 앞에서 그의 충실한 동반자인 레오 형제가 조용히 기도하고 있다. 아티스트의 독특한 스타일로 표현된 프란시스의 여윈 얼굴과 길쭉한 손은 죽음의 현실에 직면하면서 느끼는 두려움과 수용을 동시에 드러낸다.

희미한 황혼에 감싸인 드문 풍경은 두 인물을 고립시켜 관객의 시선을 그들의 영적 투쟁에 집중시킨다. 그들 사이에 위치한 해골은 두 성인과 관객에게 삶의 덧없음을 상기시키는 무언의 스승 역할을 한다. 수르바란의 후속 성 프란시스 묘사에서 발견되는 차분한 수용과는 달리, 엘 그레코의 버전은 긴장감으로 가득 차 있으며, 인물의 비틀린 형태는 내면의 동요를 반영하고 있다. 성 프란시스와 레오 형제가 죽음을 묵상하는 모습의 정확한 기원은 불확실하다.

위임 문서가 남아 있지 않고, 그림의 초기 역사도 불분명하다. 일반적으로 이 작품은 1600년경에 제작된 것으로 여겨지며, 이는 엘 그레코가 톨레도에서 성숙한 시기에 해당한다. 그는 지역 후원자와 수도회에 대한 종교적 주제에 깊이 관여하고 있었다.

수세기 동안 이 작품은 거장과 그의 작업실에 귀속되어 왔으며, 기술적 분석을 통해 표현력 있는 얼굴과 극적인 조명에서 그의 손의 흔적이 드러났다. 오늘날 이 그림은 엘 그레코의 후기 스타일과 그의 영적 황홀경 및 죽음에 대한 매혹의 주요 예로 인식되며, 신앙과 죽음의 신비에 대한 반성을 계속해서 불러일으키고 있다.