Немногие картины Эль Греко вызывали столько споров среди искусствоведов, как Святой Франциск и брат Лео, медитирующие о смерти, из-за неопределенной идентичности его первоначального покровителя и существования нескольких тесно связанных версий. Ужасающее размышление о смертности в этой картине было настолько увлекательным, что последователи Эль Греко в Толедо копировали и адаптировали его, что затрудняет определение того, какая из картин является самой ранней или наиболее «аутентичной». Это множество версий говорит о популярности темы в ранней Испании XVII века, где францисканская духовность и тема неизбежности смерти глубоко резонировали. В центре картины Эль Греко запечатлел Святого Франциска в момент интенсивного размышления, на коленях перед черепом — классическим мemento mori — в то время как его верный спутник брат Лео тихо молится рядом.

Изможденное лицо Франциска и удлиненные руки, изображенные в неповторимом стиле художника, выражают как страх, так и принятие, когда он сталкивается с реальностью смерти. Скудный пейзаж, окутанный сумерками, изолирует две фигуры, сосредотачивая внимание зрителя на их духовной борьбе. Череп, расположенный между ними, выступает в роли молчаливого учителя, напоминая обоим святым и зрителям о хрупкости жизни.

В отличие от спокойного смирения, найденного в более поздних изображениях Святого Франциска Сурбарана, версия Эль Греко полна напряжения, и искаженные формы фигур отражают внутренние переживания. Точные происхождения Святого Франциска и брата Лео, медитирующих о смерти остаются неясными, так как документы о заказе не сохранились, а ранняя история картины obscura. Общепризнано, что она была создана около 1600 года, в период зрелости Эль Греко в Толедо, когда он был глубоко вовлечен в религиозные темы для местных покровителей и монашеских орденов. На протяжении веков работа приписывалась как мастеру, так и его мастерской, а технический анализ выявил следы его руки в выразительных лицах и драматическом освещении.

Сегодня картина признана ключевым примером позднего стиля Эль Греко и его увлечения духовным экстазом и смертностью, и она продолжает вызывать размышления о тайнах веры и смерти.