Peu de peintures de El Greco ont suscité autant de débats parmi les historiens de l'art que Saint François et le frère Léon méditant sur la mort, en raison de l'identité incertaine de son commanditaire original et de l'existence de plusieurs versions étroitement liées. La méditation troublante sur la mortalité que présente la peinture était si convaincante qu'elle a été copiée et adaptée par des disciples de El Greco à Tolède, rendant difficile de déterminer quelle toile est la plus ancienne ou la plus "authentique". Cette prolifération de versions témoigne de la popularité du sujet dans l'Espagne du début du XVIIe siècle, où la spiritualité franciscaine et le thème de l'inévitabilité de la mort résonnaient profondément. Au cœur de la peinture, El Greco capture Saint François à un moment de contemplation intense, agenouillé devant un crâne—le classique memento mori—tandis que son fidèle compagnon, le frère Léon, prie silencieusement à ses côtés.

Le visage émacié de François et ses mains allongées, rendus dans le style inimitable de l'artiste, expriment à la fois la peur et l'acceptation alors qu'il confronte la réalité de la mort. Le paysage sparse, enveloppé dans le crépuscule, isole les deux figures, concentrant l'attention du spectateur sur leur lutte spirituelle. Le crâne, positionné entre eux, agit comme un enseignant silencieux, rappelant aux saints et aux spectateurs la fragilité de la vie.

Contrairement à la calme résignation que l'on trouve dans les représentations ultérieures de Saint François par Zurbarán, la version de El Greco est chargée de tension, les formes tordues des figures reflétant un tumulte intérieur. Les origines précises de Saint François et le frère Léon méditant sur la mort restent incertaines, aucun document de commande n'ayant survécu, et l'histoire précoce de la peinture étant obscure. On s'accorde généralement à dire qu'elle a été produite vers 1600, durant la période mature de El Greco à Tolède, lorsqu'il était profondément engagé avec des thèmes religieux pour des mécènes locaux et des ordres monastiques. Au fil des siècles, l'œuvre a été attribuée à la fois au maître et à son atelier, des analyses techniques révélant des traces de sa main dans les visages expressifs et l'éclairage dramatique.

Aujourd'hui, la peinture est reconnue comme un exemple clé du style tardif de El Greco et de sa fascination pour l'extase spirituelle et la mortalité, et elle continue d'inviter à la réflexion sur les mystères de la foi et de la mort.