Em 1630, Artemisia Gentileschi pintou a si mesma no ato de pintar um homem, um gesto radical em uma época em que artistas mulheres eram raras e frequentemente negadas o acesso a modelos vivos. Esta obra, às vezes intitulada Uma Mulher Pintando um Homem (Autoritratto - Allegoria della Pittura), se destaca por sua ousada afirmação de autoria e agência feminina. Incomum, não é apenas uma alegoria da pintura, mas um retrato duplo: a artista e seu modelo masculino, invertendo os papéis esperados.

O meio preciso da pintura permanece incerto, mas seu tema gerou debates entre os estudiosos sobre se é um autorretrato direto, uma alegoria ou uma declaração codificada sobre gênero e poder na arte. A cena captura o momento em que Artemisia—com o pincel em mãos—observa seu sujeito, um homem sentado à sua frente. A composição é íntima: o olhar focado da artista, a postura do modelo e a interação da luz em seus rostos criam uma atmosfera carregada. A corrente ao redor de seu pescoço, frequentemente vista em alegorias da Pintura, a identifica com a personificação da própria arte, enquanto a presença de um modelo masculino inverte a dinâmica tradicional, onde as mulheres eram geralmente os objetos, e não as criadoras, da arte.

Ao contrário de Las Meninas de Velázquez, onde o artista aparece entre a realeza, aqui a pintora é a protagonista central, totalmente no controle de seu ofício e de sua imagem. A procedência inicial da pintura é incerta, e não há registro sobrevivente de seu primeiro patrono ou de sua jornada através das coleções. Sua atribuição a Artemisia Gentileschi é amplamente aceita hoje, com base na análise estilística e comparação com seus outros autorretratos das décadas de 1620 e 1630. A obra é frequentemente citada como um exemplo chave do envolvimento de Artemisia com temas de identidade feminina e ambição profissional dentro do movimento Barroco.

Hoje, é reconhecida como um marco na história das artistas mulheres, embora sua localização e propriedade atuais permaneçam incertas, refletindo os desafios de rastrear as carreiras e legados das pintoras na Europa moderna inicial.