Nel 1630, Artemisia Gentileschi si dipinse mentre stava dipingendo un uomo, un gesto radicale in un'epoca in cui le artiste donne erano rare e spesso negate l'accesso a modelli dal vivo. Quest'opera, talvolta intitolata Una donna che dipinge un uomo (Autoritratto - Allegoria della Pittura), si distingue per la sua audace affermazione di autorialità e agenzia femminile. Inusualmente, non è semplicemente un'allegoria della pittura, ma un doppio ritratto: l'artista e il suo modello maschile, invertendo i ruoli attesi.

Il mezzo preciso della pittura rimane incerto, ma il suo soggetto ha suscitato dibattiti tra gli studiosi su se si tratti di un semplice autoritratto, di un'allegoria o di una dichiarazione codificata su genere e potere nell'arte. La scena cattura il momento in cui Artemisia—con il pennello in mano—osserva il suo soggetto, un uomo seduto di fronte a lei. La composizione è intima: lo sguardo concentrato dell'artista, la postura del modello e il gioco di luci sui loro volti creano un'atmosfera carica. La catena attorno al suo collo, spesso vista nelle allegorie della Pittura, la identifica con la personificazione dell'arte stessa, mentre la presenza di un modello maschile sovverte la dinamica tradizionale, in cui le donne erano generalmente gli oggetti, non le creatrici, dell'arte.

A differenza di Las Meninas di Velázquez, dove l'artista appare tra la regalità, qui la pittrice è la protagonista centrale, completamente in controllo del suo mestiere e della sua immagine. La provenienza precoce della pittura è incerta e non esiste alcun documento sopravvissuto del suo primo mecenate o del suo percorso attraverso le collezioni. La sua attribuzione a Artemisia Gentileschi è ampiamente accettata oggi, basata su analisi stilistiche e confronti con i suoi altri autoritratti degli anni '20 e '30 del '600. L'opera è spesso citata come un esempio chiave del coinvolgimento di Artemisia con temi di identità femminile e ambizione professionale all'interno del movimento Barocco.

Oggi è riconosciuta come un punto di riferimento nella storia delle artiste donne, sebbene la sua posizione attuale e proprietà rimangano incerte, riflettendo le sfide nel rintracciare le carriere e i lasciti delle pittrici nell'Europa moderna precoce.