Quando Fra Angelico pintou Cristo com os Dois Ladrões por volta de 1450, ele estava se aproximando do fim de sua vida e carreira, já celebrado como um mestre da narrativa sagrada. Esta obra se destaca porque é uma das poucas representações sobreviventes de Fra Angelico da Crucificação que isola Cristo na companhia direta dos dois ladrões, em vez de em uma cena lotada do Calvário. O contexto original da pintura é incerto; os estudiosos debatem se foi destinada à devoção privada ou como parte de um retábulo maior.

Seu meio também é um assunto de certa mistério, já que nenhum registro contemporâneo descreve seus materiais. O que é certo é que a clareza emocional e a contenção da pintura a distinguem dos tratamentos mais dramáticos do tema na Florença do século XV. O momento escolhido por Fra Angelico é o auge da Crucificação: Cristo, pregado na cruz central, é flanqueado pelo ladrão penitente (frequentemente chamado Dimas) e pelo ladrão impenitente (Gestas). O olhar calmo e voltado para baixo de Cristo contrasta com as posturas retorcidas e os rostos angustiados dos ladrões, marcando a divisão entre redenção e desespero.

O halo dourado ao redor da cabeça de Cristo, uma assinatura de Fra Angelico, sinaliza sua divindade, enquanto as cabeças nuas e os membros contorcidos dos ladrões enfatizam sua mortalidade. A paisagem escassa e rochosa e a paleta sóbria focam a atenção do espectador no drama da salvação e do julgamento. Comparado às Crucificações mais físicas e lotadas de Masaccio, a abordagem de Fra Angelico é meditativa, convidando à contemplação em vez do choque. Pouco se sabe sobre a história inicial de Cristo com os Dois Ladrões.

Como muitas obras de Fra Angelico, sua procedência antes do século XIX é incerta, e pode ter sido movida ou alterada à medida que instituições religiosas foram suprimidas ou reformadas. Hoje, é reconhecida como um exemplo primoroso do estilo tardio do artista, marcado pela simplicidade e intensidade espiritual. A atribuição da pintura nunca foi seriamente contestada, pois suas linhas delicadas e cores luminosas são marcas registradas de Fra Angelico.

Continua a ser um marco para entender a arte devocional da Florença renascentista e continua a inspirar tanto estudiosos quanto visitantes com seu poder silencioso.