Uma vasta multidão serpenteia por uma paisagem montanhosa sob um céu turbulento, com Cristo carregando a cruz quase perdido entre a multidão, enquanto soldados, espectadores e figuras vestidas de maneira contemporânea preenchem a cena. Em primeiro plano, Maria e seus companheiros estão reunidos na encosta rochosa, afastados da procissão principal, enquanto no centro, os homens condenados estão cercados por sacerdotes e espectadores enquanto são levados para a execução. A Procissão para o Calvário foi pintada por Pieter Bruegel, o Velho, em 1564, retratando o episódio bíblico de Cristo carregando a cruz para o Calvário.

Esta pintura pertenceu ao rico colecionador de Antuérpia Nicolaes Jonghelinck, cujo inventário de 1566 a listava entre dezesseis obras de Bruegel. Execuções públicas eram uma visão familiar na Flandres do século XVI, e Bruegel mostra a indiferença da multidão ao sofrimento dos condenados, enquanto os ladrões a caminho da execução confessam a sacerdotes ao seu lado. As dramáticas formações rochosas da paisagem e a cidade distante lembram a tradição da escola de Antuérpia, embora Bruegel traga uma observação vívida da vida contemporânea para a cena.

Esta é a segunda maior pintura conhecida de Bruegel e reflete seu envolvimento com temas religiosos de uma maneira que funde a composição tradicional com detalhes impressionantes de seu próprio tempo.