Quando Amor como Loucura foi exibido pela primeira vez, fazia parte de uma série lúdica e ousada de Jean-Honoré Fragonard, onde cada obra personificava o Amor de uma maneira diferente. Encomendada no início da década de 1770 pelo rico financista Jean-François Bergeret de Grandcourt para seu hôtel particulier parisiense, a série tinha a intenção de decorar um boudoir privado, um ambiente tão íntimo e travesso quanto as próprias pinturas. O ciclo, que incluía Amor o Sentinela e Amor o Bobo, nunca foi concluído, e os painéis foram dispersos logo após a Revolução Francesa, permanecendo seu paradeiro um mistério por décadas. Aqui, Fragonard captura Cupido não como o deus clássico, mas como um trapaceiro mascarado, empoleirado sobre um pedestal em ruínas, seu arco e aljava pendurados descuidadamente ao seu lado.

O deus do amor está disfarçado com um chapéu de bobo, seus olhos espreitando com um brilho conspiratório, convidando o espectador a entrar na piada. A pincelada exuberante e fluida e a suave paleta rococó atraem o olhar para a forma exposta e vulnerável de Cupido, enquanto a máscara e o chapéu insinuam a loucura e a decepção inerentes ao amor. O clima da pintura é mais leve e brincalhão do que, por exemplo, as representações mais sentimentais de Cupido de Boucher; Fragonard se deleita na comédia e no caos do desejo, em vez de sua inocência ou pureza. A procedência precisa de Amor como Loucura permanece incerta, assim como muitas obras de Fragonard desse período.

Após sua exibição inicial na casa de Bergeret, a pintura provavelmente foi separada de suas peças companheiras durante as agitações do final do século XVIII, passando por coleções privadas e leilões ocasionais. Sua atribuição a Fragonard nunca foi seriamente contestada, graças à energia inconfundível da pincelada e ao humor brincalhão tão característico de seu estilo maduro. Hoje, ela se ergue como um testemunho da capacidade do artista de misturar humor, sensualidade e brilhantismo técnico nos últimos dias do movimento Rococó.