愛の愚かさが初めて展示されたとき、それはジャン＝オノレ・フラゴナールによる遊び心と大胆さに満ちた一連の作品の一部であり、各作品が異なる姿で愛を擬人化していました。このシリーズは1770年代初頭に裕福な金融家ジャン＝フランソワ・ベルジュレ・ド・グランクールによってパリのプライベートホテルのために委託され、親密でいたずら好きなブードワールを飾ることを目的としていました。このサイクルには愛の見張りや愛の道化師が含まれていましたが、未完成のままで、フランス革命の後すぐにパネルは散逸し、その行方は数十年にわたり謎のままでした。 ここでフラゴナールは、丘比特を古典的な神としてではなく、崩れかけた台座の上に座る仮面をかぶったトリックスターとして捉えています。愛の神は道化師の帽子をかぶり、目は陰謀的な輝きを放ち、観客をジョークに誘っています。豊かで渦巻く筆致と柔らかなロココのパレットは、丘比特の露出した脆弱な姿に目を引きつけ、マスクと帽子は愛に内在する愚かさと欺瞞をほのめかしています。この絵の雰囲気は、たとえばブシェのより感情的な丘比特の描写よりも軽やかでからかいに満ちています；フラゴナールは、愛の純真さや純粋さよりも欲望の喜劇と混沌を楽しんでいます。 愛の愚かさの正確な出所は不明であり、フラゴナールのこの時期の多くの作品と同様です。ベルジュレの家での初展示の後、この絵は18世紀後半の動乱の中でその仲間の作品と分離された可能性が高く、私的なコレクションや時折のオークションを経てきました。フラゴナールへの帰属は、筆致の明確なエネルギーと彼の成熟したスタイルに特徴的な遊び心のある機知のおかげで、これまで真剣に疑問視されることはありませんでした。今日、この作品はロココ運動の衰退期における、ユーモア、官能性、技術的な卓越性を融合させるアーティストの能力の証として存在しています。