O destino de Lucius Cary, 2º Visconde de Falkland é inseparável da tragédia da Guerra Civil Inglesa, e este retrato de Anthony van Dyck é um dos raros registros visuais de um homem que se tornou um símbolo de lealdade conflitante. Cary, famoso por sua intelectualidade e moderação, foi morto na Batalha de Newbury em 1643, supostamente cavalgando "deliberadamente para o meio do inimigo" após desesperar-se com as divisões da guerra. A data da pintura é incerta, mas provavelmente captura Cary nos anos que antecederam sua morte, quando era um conselheiro chave do Rei Carlos I e um participante relutante na tempestade que se aproximava. O olhar de Van Dyck para a profundidade psicológica é inconfundível aqui.

Cary se apresenta com uma elegância sombria, seu olhar firme, mas tingido de melancolia, vestido com a fineza discreta de um cortesão em vez da armadura de um soldado. A paleta sóbria e a suave queda da luz enfatizam seu estado de espírito introspectivo, enquanto a ausência de símbolos evidentes—sem espada desembainhada, sem louro ou coroa—sugere um homem preso entre o dever público e a dúvida privada. Ao contrário da bravata marcial encontrada no retrato de Van Dyck de Carlos I a Cavalo, esta obra se detém no custo do conflito, não em sua glória. A história inicial da pintura é incerta, como costuma acontecer com os retratos ingleses de Van Dyck, muitos dos quais foram encomendados pela família ou círculo do retratado.

Não se sabe ao certo quem possuía este retrato primeiro ou como ele sobreviveu às convulsões do século XVII, embora o trágico fim de seu sujeito e a duradoura reputação de Van Dyck tenham garantido sua preservação e estudo. Hoje, a obra é reconhecida como um exemplo comovente do tardio período inglês de Van Dyck, quando seus retratos se tornaram mais introspectivos, espelhando as ansiedades de uma nação à beira do colapso. Sua jornada de coleção privada para a parede do museu reflete as fortunas mutáveis tanto do artista quanto do retratado—cada um marcado pela turbulência de sua época.