Quando El Greco pintou Retrato do duque de Benavente por volta de 1590, ele estava trabalhando no auge de seu talento em Toledo, cercado pelos nobres mais influentes da Espanha. O retratado, Juan Alonso Pimentel de Herrera, 5º duque de Benavente, era não apenas um cortesão proeminente, mas também um importante patrono das artes e um aliado próximo do rei Filipe II. A própria comissão era uma marca de status: ser imortalizado por El Greco era juntar-se às fileiras da elite espanhola, e a existência da pintura fala volumes sobre a ambição e o gosto do duque.

Ao contrário de muitas das obras religiosas de El Greco, este retrato foi uma afirmação privada do poder mundano, destinado à residência do duque. O duque está de pé, ligeiramente virado, com um olhar direto, mas distante, capturado naquele momento carregado entre formalidade e introspecção. Seu traje negro, cortado com branco, fala tanto da austeridade espanhola quanto do privilégio nobre, enquanto a corrente de ouro que cruza seu peito sinaliza sua filiação a uma prestigiosa ordem de cavalaria. Os dedos alongados e o rosto angular trazem a inconfundível marca do estilo de El Greco, intensificando a presença do retratado e conferindo um ar de intensidade espiritual ao seu papel mundano.

O fundo é esparso, forçando a atenção do espectador sobre a figura imponente do duque, uma técnica que lembra os retratos tardios de Tiziano, mas levada mais longe no território psicológico. Aqui, status e alma se fundem na pintura, uma característica da abordagem de El Greco ao retrato. A procedência exata de Retrato do duque de Benavente permanece incerta, já que os registros do período são incompletos, mas sabe-se que a pintura fez parte das coleções da família Benavente por séculos. Com o tempo, o retrato passou por várias mãos, sobrevivendo às convulsões da guerra e à dispersão das propriedades nobres espanholas.

Sua atribuição a El Greco nunca foi seriamente contestada, graças ao seu estilo inconfundível e à relação documentada entre o artista e o retratado. Hoje, a pintura se ergue como um testemunho da rara habilidade de El Greco de capturar tanto a grandeza quanto a vulnerabilidade de seus sujeitos, assegurando sua reputação como uma das vozes mais originais da Espanha do tardio Renascimento.