Als El Greco um 1590 Porträt des Herzogs von Benavente malte, arbeitete er auf dem Höhepunkt seiner Fähigkeiten in Toledo, umgeben von Spaniens einflussreichsten Adligen. Der Dargestellte, Juan Alonso Pimentel de Herrera, 5. Herzog von Benavente, war nicht nur ein prominenter Höfling, sondern auch ein wichtiger Mäzen der Künste und ein enger Verbündeter von König Philipp II.

Der Auftrag selbst war ein Zeichen von Status: Von El Greco verewigt zu werden, bedeutete, sich den Reihen der spanischen Elite anzuschließen, und die Existenz des Gemäldes spricht Bände über die Ambitionen und den Geschmack des Herzogs. Im Gegensatz zu vielen von El Grecos religiösen Werken war dieses Porträt eine private Bekräftigung weltlicher Macht, die für den Wohnsitz des Herzogs bestimmt war. Der Herzog steht, leicht gedreht, sein Blick direkt, aber distanziert, in diesem aufgeladenen Moment zwischen Formalität und Introspektion gefangen. Seine schwarze Kleidung, durch weiße Einschnitte akzentuiert, spricht sowohl von spanischer Strenge als auch von adeligem Privileg, während die goldene Kette über seiner Brust seine Mitgliedschaft in einem angesehenen Ritterorden signalisiert.

Die langen Finger und das kantige Gesicht tragen den unverwechselbaren Stempel von El Grecos Stil, der die Präsenz des Dargestellten verstärkt und seinem weltlichen Rollen eine spirituelle Intensität verleiht. Der Hintergrund ist spärlich, was die Aufmerksamkeit des Betrachters auf die eindrucksvolle Figur des Herzogs lenkt, eine Technik, die an die späten Porträts von Titian erinnert, aber weiter in psychologisches Terrain gedrängt wird. Hier verschmelzen Status und Seele in der Malerei, ein Markenzeichen von El Grecos Ansatz zur Porträtmalerei. Die genaue Provenienz von Porträt des Herzogs von Benavente bleibt ungewiss, da die Aufzeichnungen aus dieser Zeit unvollständig sind, aber es ist bekannt, dass das Gemälde über Jahrhunderte Teil der Sammlungen der Familie Benavente war.

Im Laufe der Zeit wechselte das Porträt mehrfach den Besitzer und überstand die Umwälzungen des Krieges sowie die Zerstreuung spanischer Adelsgüter. Seine Zuschreibung an El Greco wurde nie ernsthaft in Frage gestellt, dank seines unverwechselbaren Stils und der dokumentierten Beziehung zwischen dem Künstler und dem Dargestellten. Heute steht das Gemälde als Zeugnis für El Grecos seltene Fähigkeit, sowohl die Größe als auch die Verwundbarkeit seiner Subjekte einzufangen, und sichert ihm den Ruf als eine der originellsten Stimmen im späten Renaissance-Spanien.