Lorsque El Greco a peint Portrait du duc de Benavente vers 1590, il travaillait à la hauteur de ses pouvoirs à Tolède, entouré des nobles les plus influents d'Espagne. Le modèle, Juan Alonso Pimentel de Herrera, 5e duc de Benavente, était non seulement un courtisan éminent, mais aussi un mécène clé des arts et un allié proche du roi Philippe II. La commande elle-même était un signe de statut : être immortalisé par El Greco signifiait rejoindre les rangs de l'élite espagnole, et l'existence de la peinture en dit long sur l'ambition et le goût du duc.

Contrairement à de nombreuses œuvres religieuses de El Greco, ce portrait était une affirmation privée du pouvoir terrestre, destiné à la résidence du duc. Le duc se tient debout, légèrement tourné, son regard direct mais lointain, capturé dans ce moment chargé entre formalité et introspection. Son habit noir, fendu de blanc, évoque à la fois l'austérité espagnole et le privilège noble, tandis que la chaîne dorée qui traverse sa poitrine signale son appartenance à une prestigieuse ordre de chevalerie. Les doigts allongés et le visage angulaire portent la marque indéniable du style de El Greco, intensifiant la présence du modèle et conférant une intensité spirituelle à son rôle terrestre.

L'arrière-plan est dépouillé, forçant l'attention du spectateur sur la figure imposante du duc, une technique qui rappelle les portraits tardifs de Titien, mais poussée plus loin dans le territoire psychologique. Ici, statut et âme se fondent dans la peinture, une caractéristique de l'approche de El Greco en matière de portrait. La provenance exacte de Portrait du duc de Benavente reste incertaine, les archives de l'époque étant incomplètes, mais il est connu que la peinture a fait partie des collections de la famille Benavente pendant des siècles. Au fil du temps, le portrait a passé entre plusieurs mains, survivant aux bouleversements de la guerre et à la dispersion des domaines nobles espagnols.

Son attribution à El Greco n'a jamais été sérieusement contestée, grâce à son style inconfondable et à la relation documentée entre l'artiste et le modèle. Aujourd'hui, la peinture se dresse comme un témoignage de la rare capacité de El Greco à capturer à la fois la grandeur et la vulnérabilité de ses sujets, consolidant sa réputation comme l'une des voix les plus originales de la fin du Renaissance espagnole.