Quando El Greco dipinse Ritratto del duca di Benavente intorno al 1590, stava lavorando all'apice delle sue capacità a Toledo, circondato dai nobili più influenti di Spagna. Il soggetto, Juan Alonso Pimentel de Herrera, quinto duca di Benavente, non era solo un cortigiano di spicco, ma anche un importante mecenate delle arti e un alleato stretto del re Filippo II. La commissione stessa era un segno di status: essere immortalati da El Greco significava unirsi alle fila dell'élite spagnola, e l'esistenza del dipinto parla chiaro sull'ambizione e il gusto del duca.

A differenza di molte delle opere religiose di El Greco, questo ritratto era un'affermazione privata del potere mondano, destinato alla residenza del duca. Il duca è in piedi, leggermente girato, con uno sguardo diretto ma distante, catturato in quel momento carico tra formalità e introspezione. Il suo abito nero, striato di bianco, parla sia dell'austerità spagnola che del privilegio nobile, mentre la catena d'oro che attraversa il suo petto segnala la sua appartenenza a un prestigioso ordine cavalleresco. Le dita allungate e il viso angolare portano il marchio inconfondibile dello stile di El Greco, intensificando la presenza del soggetto e conferendo un'aria di intensità spirituale al suo ruolo mondano.

Lo sfondo è scarno, costringendo l'attenzione dello spettatore sulla figura imponente del duca, una tecnica che ricorda i ritratti tardivi di Tiziano, ma spinta ulteriormente nel territorio psicologico. Qui, status e anima si fondono nella pittura, un marchio distintivo dell'approccio di El Greco al ritratto. La provenienza esatta di Ritratto del duca di Benavente rimane incerta, poiché i registri dell'epoca sono incompleti, ma si sa che il dipinto è stato parte delle collezioni della famiglia Benavente per secoli. Nel corso del tempo, il ritratto è passato di mano in mano, sopravvivendo ai tumultuosi eventi della guerra e alla dispersione delle proprietà nobili spagnole.

La sua attribuzione a El Greco non è mai stata seriamente messa in discussione, grazie al suo stile inconfondibile e alla relazione documentata tra l'artista e il soggetto. Oggi, il dipinto si erge come un testamento della rara capacità di El Greco di catturare sia la grandezza che la vulnerabilità dei suoi soggetti, consolidando la sua reputazione come una delle voci più originali della Spagna del tardo Rinascimento.