Quando El Greco chegou à Espanha no final da década de 1560, encontrou-se entre poetas, cortesãos e pensadores que moldariam a cultura da corte de Filipe II. Uma das conexões mais fascinantes desse período é seu retrato de Alonso Ercilla y Zúñiga, o célebre autor de La Araucana, que acabara de retornar das Américas. A pintura se destaca como um raro registro de um poeta espanhol cujo poema épico já estava ganhando fama, e é um dos retratos mais antigos conhecidos de El Greco após sua mudança da Itália para a Espanha.

A fama do retratado e a novidade do pintor na cena espanhola tornam esta obra um cruzamento de ambições literárias e artísticas. Encontramos Ercilla não no calor da batalha, mas em um momento de reflexão serena. Seus olhos escuros e penetrantes encontram os nossos, enquanto sua mão direita repousa sobre um livro fechado—quase certamente uma referência à sua autoria de La Araucana, o épico que narra a conquista espanhola do Chile. O severo traje negro, rasgado com branco, é típico da moda da corte espanhola, mas os dedos alongados e o rosto expressivo são inconfundivelmente El Greco.

A luz incide sobre a testa e a mão de Ercilla, chamando a atenção para a inteligência e a arte, assim como Tiziano fez em seus retratos de poetas venezianos. Aqui, no entanto, a intensidade psicológica é ampliada: Ercilla parece preso entre o mundo da ação e o mundo das palavras. As circunstâncias precisas da comissão do retrato permanecem incertas, mas provavelmente refletem os círculos de patrocínio que cercavam a corte de Filipe II em Madri. O meio da pintura não está registrado de forma definitiva, embora El Greco estivesse trabalhando tanto em óleo quanto em têmpera nessa fase.

Ao longo dos séculos, o retrato foi atribuído e reatribuído, enquanto os estudiosos debatiam se realmente mostrava Ercilla ou outro cortesão. Hoje, ele se destaca como um testemunho do início do período espanhol de El Greco, conectando seu treinamento veneziano e o estilo dramático que ele desenvolveria mais tarde em Toledo. Sua presença na coleção do Prado garante que tanto o poeta quanto o pintor sejam lembrados como pioneiros em suas respectivas artes.