Cuando El Greco llegó a España a finales de la década de 1560, se encontró entre poetas, cortesanos y pensadores que darían forma a la cultura de la corte de Felipe II. Una de las conexiones más fascinantes de este período es su retrato de Alonso Ercilla y Zúñiga, el célebre autor de La Araucana, que acababa de regresar de las Américas. La pintura se erige como un raro testimonio de un poeta español cuyo poema épico ya estaba ganando fama, y es uno de los retratos más antiguos conocidos de El Greco tras su traslado de Italia a España.

La fama del retratado y la novedad del pintor en la escena española convierten esta obra en un cruce de ambiciones literarias y artísticas. Nos encontramos con Ercilla no en el calor de la batalla, sino en un momento de reflexión serena. Sus oscuros y penetrantes ojos se encuentran con los nuestros, mientras su mano derecha reposa sobre un libro cerrado—casi con certeza un guiño a su autoría de La Araucana, el épico que narra la conquista española de Chile. El severo traje negro, desgarrado con blanco, es típico de la moda de la corte española, pero los dedos alargados y el rostro expresivo son inconfundiblemente El Greco.

La luz cae sobre la frente y la mano de Ercilla, llamando la atención sobre la inteligencia y el arte, tal como lo hizo Tiziano en sus retratos de poetas venecianos. Aquí, sin embargo, la intensidad psicológica se intensifica: Ercilla parece atrapado entre el mundo de la acción y el mundo de las palabras. Las circunstancias precisas de la comisión del retrato siguen siendo inciertas, pero probablemente reflejan los círculos de patrocinio que rodeaban la corte de Felipe II en Madrid. El medio de la pintura no está registrado de manera definitiva, aunque El Greco estaba trabajando tanto en óleo como en temple en esta etapa.

A lo largo de los siglos, el retrato ha sido atribuido y reatribuido, mientras los eruditos debatían si realmente muestra a Ercilla o a otro cortesano. Hoy, se erige como un testimonio del temprano período español de El Greco, conectando su formación veneciana y el estilo dramático que más tarde desarrollaría en Toledo. Su presencia en la colección del Prado asegura que tanto el poeta como el pintor sean recordados como pioneros en sus respectivas artes.