Quando El Greco arrivò in Spagna alla fine degli anni '60 del Cinquecento, si trovò tra poeti, cortigiani e pensatori che avrebbero plasmato la cultura della corte di Filippo II. Una delle connessioni più affascinanti di questo periodo è il suo ritratto di Alonso Ercilla y Zúñiga, il celebre autore di La Araucana, che era appena tornato dalle Americhe. Il dipinto si erge come un raro documento di un poeta spagnolo il cui poema epico stava già guadagnando fama, ed è uno dei ritratti più antichi conosciuti di El Greco dopo il suo trasferimento dall'Italia alla Spagna.

La fama del soggetto e la novità del pittore sulla scena spagnola rendono quest'opera un crocevia di ambizioni letterarie e artistiche. Incontriamo Ercilla non nel calore della battaglia, ma in un momento di riflessione composta. I suoi occhi scuri e penetranti incontrano i nostri, mentre la sua mano destra riposa su un libro chiuso—quasi certamente un riferimento alla sua autorevolezza di La Araucana, l'epico che narra la conquista spagnola del Cile. Il severo abito nero, striato di bianco, è tipico della moda di corte spagnola, ma le dita allungate e il volto espressivo sono inconfondibilmente El Greco.

La luce cade sulla fronte e sulla mano di Ercilla, attirando l'attenzione sull'intelletto e sull'arte, proprio come fece Tiziano nei suoi ritratti di poeti veneziani. Qui, però, l'intensità psicologica è accentuata: Ercilla sembra bloccato tra il mondo dell'azione e il mondo delle parole. Le circostanze precise della commissione del ritratto rimangono incerte, ma probabilmente riflettono i circoli di mecenatismo che circondavano la corte di Filippo II a Madrid. Il medium della pittura non è registrato in modo definitivo, sebbene El Greco stesse lavorando sia a olio che a tempera in questa fase.

Nel corso dei secoli, il ritratto è stato attribuito e riattribuito, mentre gli studiosi dibattevano se mostrasse realmente Ercilla o un altro cortigiano. Oggi, si erge come un testimone del primo periodo spagnolo di El Greco, collegando la sua formazione veneziana e lo stile drammatico che avrebbe sviluppato in seguito a Toledo. La sua presenza nella collezione del Prado assicura che sia il poeta che il pittore siano ricordati come pionieri nelle rispettive arti.