No final do século XVI, El Greco pintou pelo menos três versões de Santa Verônica segurando o véu, um tema que fascinou tanto artistas quanto patronos da Contra-Reforma. O véu em si, acreditado pela tradição como portador da impressão milagrosa do rosto de Cristo, foi um foco de intensa devoção e debate na Europa católica. A versão mais antiga conhecida, pintada por volta de 1580, marca uma das primeiras vezes que El Greco abordou esse tema, e pode ter sido encomendada para uma capela privada em Toledo, onde relíquias e imagens da Paixão de Cristo eram especialmente valorizadas.

A popularidade desse tema foi tal que foi copiado e adaptado por numerosos artistas, mas a interpretação de El Greco se destaca por sua profundidade psicológica e composição marcante. No centro da pintura, El Greco captura o momento após Verônica ter pressionado seu pano contra o rosto de Cristo enquanto ele tropeça em direção ao Calvário. A santa segura o véu diante dela, sua superfície não revela uma impressão borrada, mas sim uma semelhança assombrosa, quase espectral de Cristo, com os olhos abertos e encontrando o olhar do espectador. As mãos de Verônica, alongadas e expressivas, apresentam a relíquia com um gesto que é tanto de oferta quanto de súplica.

O fundo é tipicamente escuro, destacando o véu branco e os rostos de Cristo e Verônica em um alívio acentuado, uma técnica que lembra o drama de Tiziano, mas com a intensidade espiritual única de El Greco. Ao contrário de representações anteriores, mais narrativas, aqui o evento é destilado à sua essência: um encontro entre sofrimento e compaixão. A história precisa desta versão em particular é incerta, pois os registros de sua propriedade inicial não sobreviveram. No entanto, sabe-se que os tratamentos de El Greco sobre Santa Verônica eram muito procurados por colecionadores espanhóis no final do século XVI e início do XVII, refletindo a fascinação da época por relíquias e o poder visual das imagens sagradas.

Hoje, esta pintura é reconhecida como uma obra fundamental no período toledano de El Greco, onde seu estilo se tornou mais expressivo e individual. Seu ousado manejo da pintura e foco espiritual prenunciam as obras-primas maduras do artista, e continua a ser um marco para entender como arte, fé e lenda se entrelaçaram no Renascimento espanhol.