Alla fine del XVI secolo, El Greco dipinse almeno tre versioni di Santa Veronica che tiene il velo, un soggetto che affascinava sia artisti che mecenati della Controriforma. Il velo stesso, ritenuto dalla tradizione portatore dell'impronta miracolosa del volto di Cristo, era un punto di intensa devozione e dibattito nell'Europa cattolica. La versione più antica conosciuta, dipinta intorno al 1580, segna uno dei primi momenti in cui El Greco affrontò questo tema, e potrebbe essere stata commissionata per una cappella privata a Toledo, dove le reliquie e le immagini della Passione di Cristo erano particolarmente apprezzate.

La popolarità di questo soggetto era tale che fu copiato e adattato da numerosi artisti, ma l'interpretazione di El Greco si distingue per la sua profondità psicologica e la composizione sorprendente. Nel cuore della pittura, El Greco cattura il momento dopo che Veronica ha premuto il suo panno sul volto di Cristo mentre lui barcolla verso il Calvario. La santa tiene il velo davanti a sé, la sua superficie non rivela un'impressione sfocata, ma una somiglianza inquietante, quasi spettrale di Cristo, con gli occhi aperti che incontrano lo sguardo dello spettatore. Le mani di Veronica, allungate ed espressive, presentano la reliquia con un gesto che è sia un'offerta che una supplica.

Lo sfondo è tipicamente scuro, mettendo in rilievo il velo bianco e i volti di Cristo e Veronica in modo netto, una tecnica che ricorda il dramma di Tiziano, ma con l'intensità spirituale unica di El Greco. A differenza delle rappresentazioni precedenti, più narrative, qui l'evento è distillato nella sua essenza: un incontro tra sofferenza e compassione. La storia precisa di questa versione particolare è incerta, poiché i registri della sua prima proprietà non sono sopravvissuti. Tuttavia, si sa che i trattamenti di El Greco su Santa Veronica erano molto ricercati dai collezionisti spagnoli alla fine del XVI e all'inizio del XVII secolo, riflettendo la fascinazione dell'epoca per le reliquie e il potere visivo delle immagini sacre.

Oggi, questo dipinto è riconosciuto come un'opera fondamentale nel periodo toledano di El Greco, dove il suo stile divenne più espressivo e individuale. La sua audace gestione della pittura e il focus spirituale preannunciano i capolavori maturi dell'artista e rimane un punto di riferimento per comprendere come arte, fede e leggenda si siano intrecciate nel Rinascimento spagnolo.