A finales del siglo XVI, El Greco pintó al menos tres versiones de Santa Verónica sosteniendo el velo, un tema que fascinó tanto a artistas como a mecenas de la Contrarreforma. El velo en sí, que según la tradición lleva la impresión milagrosa del rostro de Cristo, fue objeto de intensa devoción y debate en la Europa católica. La versión más antigua conocida, pintada alrededor de 1580, marca una de las primeras veces que El Greco abordó este tema, y puede haber sido encargada para una capilla privada en Toledo, donde las reliquias y las imágenes de la Pasión de Cristo eran especialmente valoradas.

La popularidad de este tema fue tal que fue copiado y adaptado por numerosos artistas, pero la interpretación de El Greco se destaca por su profundidad psicológica y su composición impactante. En el corazón de la pintura, El Greco captura el momento después de que Verónica ha presionado su paño contra el rostro de Cristo mientras él tropieza hacia el Calvario. La santa sostiene el velo ante ella, su superficie no revela una impresión borrosa, sino un parecido inquietante, casi espectral de Cristo, con los ojos abiertos y encontrando la mirada del espectador. Las manos de Verónica, alargadas y expresivas, presentan la reliquia con un gesto que es tanto de ofrenda como de súplica.

El fondo es típicamente oscuro, empujando el velo blanco y los rostros de Cristo y Verónica a un agudo relieve, una técnica que recuerda el drama de Tiziano, pero con la intensidad espiritual única de El Greco. A diferencia de las representaciones anteriores, más narrativas, aquí el evento se destila a su esencia: un encuentro entre el sufrimiento y la compasión. La historia precisa de esta versión en particular es incierta, ya que los registros de su temprana propiedad no han sobrevivido. Sin embargo, se sabe que los tratamientos de El Greco sobre Santa Verónica eran muy buscados por coleccionistas españoles a finales del siglo XVI y principios del XVII, reflejando la fascinación de la época por las reliquias y el poder visual de las imágenes sagradas.

Hoy en día, esta pintura es reconocida como una obra clave en el período toledano de El Greco, donde su estilo se volvió más expresivo e individual. Su audaz manejo de la pintura y su enfoque espiritual presagian las obras maestras maduras del artista, y sigue siendo un punto de referencia para entender cómo el arte, la fe y la leyenda se entrelazaron en el Renacimiento español.