No verão de 1887, Vincent van Gogh pintou uma série de autorretratos em Paris, e entre eles, Autorretrato com Chapéu de Palha e Cachimbo se destaca pelo seu ousado e experimental uso de cor e pinceladas. O que torna esta obra especialmente notável é que é um dos mais de vinte autorretratos que Van Gogh produziu naquele único ano, um período em que ele não podia pagar modelos e, portanto, voltou seu olhar para dentro. Esses autorretratos tornaram-se um laboratório para seu estilo em rápida evolução, e neste quadro em particular, ele escolheu se apresentar com os acessórios casuais de um chapéu de palha e um cachimbo — objetos que se tornariam quase icônicos em sua imagética posterior. Van Gogh fixa o espectador com um olhar direto e penetrante, seu rosto emoldurado pela ampla aba de um chapéu de palha amarelo que projeta uma sombra sobre sua testa.

O cachimbo, preso entre seus lábios, sugere momentos de alívio em meio à sua energia inquieta. As rápidas e quase febris pinceladas animam o fundo e o tecido de sua jaqueta, enquanto o rosto é moldado com cores inesperadas — verdes, azuis e vermelhos — que vibram entre si. Ao contrário da intensidade psicológica dos autorretratos de Rembrandt, a abordagem de Van Gogh é crua e imediata, menos preocupada com a idealização do que em capturar as sensações fugazes de luz, humor e autoconfiança. A história exata de Autorretrato com Chapéu de Palha e Cachimbo como objeto é um tanto incerta, uma vez que as obras de Van Gogh desse período eram frequentemente trocadas com outros artistas ou deixadas com seu irmão Theo em Paris.

Muitos desses autorretratos permaneceram em posse da família até após a morte de Van Gogh em 1890, entrando gradualmente em coleções públicas e privadas à medida que sua reputação crescia no início do século XX. Hoje, várias versões dos autorretratos de Van Gogh com chapéu de palha estão em grandes museus, mas a procedência precisa de cada uma pode ser difícil de rastrear devido à prolífica produção do artista e à falta de registros detalhados. Esta pintura marca um ponto de virada na carreira de Van Gogh, à medida que ele passou da paleta escura de seus anos na Holanda para a cor vibrante e expressiva que definiria seu estilo maduro.