Im Sommer 1887 malte Vincent van Gogh eine Reihe von Selbstporträts in Paris, und darunter sticht Selbstporträt mit Strohhut und Pfeife durch seinen mutigen, experimentellen Einsatz von Farbe und Pinselstrich hervor. Besonders bemerkenswert ist, dass es eines von mehr als zwanzig Selbstporträts ist, die Van Gogh in diesem einzigen Jahr schuf, einer Zeit, in der er sich keine Modelle leisten konnte und daher seinen Blick nach innen richtete. Diese Selbstporträts wurden zu einem Labor für seinen sich schnell entwickelnden Stil, und auf dieser speziellen Leinwand wählte er, sich mit den lässigen Accessoires eines Strohhuts und einer Pfeife zu präsentieren – Objekte, die in seiner späteren Bildsprache fast ikonisch werden sollten. Van Gogh fixiert den Betrachter mit einem direkten, suchenden Blick, sein Gesicht von der breiten Krempe eines gelben Strohhuts umrahmt, der einen Schatten über seine Stirn wirft.

Die Pfeife, zwischen seinen Lippen geklemmt, deutet auf Momente der Ruhe inmitten seiner unruhigen Energie hin. Die schnellen, fast fieberhaften Pinselstriche beleben den Hintergrund und den Stoff seiner Jacke, während das Gesicht mit unerwarteten Farben – Grün, Blau und Rot – modelliert ist, die gegeneinander vibrieren. Im Gegensatz zur psychologischen Intensität von Rembrandts Selbstporträts ist Van Goghs Ansatz roh und unmittelbar, weniger besorgt um Idealisierung als um das Festhalten der flüchtigen Empfindungen von Licht, Stimmung und Selbstzweifel. Die genaue Geschichte von Selbstporträt mit Strohhut und Pfeife als Objekt ist etwas ungewiss, da Van Goghs Werke aus dieser Zeit oft mit anderen Künstlern getauscht oder bei seinem Bruder Theo in Paris gelassen wurden.

Viele dieser Selbstporträts blieben bis nach Van Goghs Tod im Jahr 1890 im Besitz der Familie und gelangten nur allmählich in öffentliche und private Sammlungen, als sein Ruf zu Beginn des 20. Jahrhunderts wuchs. Heute befinden sich mehrere Versionen von Van Goghs Strohhut-Selbstporträts in großen Museen, aber die genaue Provenienz jeder einzelnen kann aufgrund der produktiven Schaffenskraft des Künstlers und des Mangels an detaillierten Aufzeichnungen schwer nachzuvollziehen sein.

Dieses Gemälde markiert einen Wendepunkt in Van Goghs Karriere, als er von der dunklen Palette seiner niederländischen Jahre zu den lebendigen, expressiven Farben überging, die seinen reifen Stil definieren würden.