Летом 1887 года Винсент Ван Гог написал серию автопортретов в Париже, среди которых «Автопортрет в соломенной шляпе и с трубкой» выделяется смелым, экспериментальным использованием цвета и техники письма. Эта работа особенно примечательна тем, что она является одной из более чем двадцати автопортретов, созданных Ван Гогом в тот единственный год, когда он не мог позволить себе оплачивать моделей и поэтому обратил свой взгляд внутрь себя. Эти автопортреты стали лабораторией для его быстро развивающегося стиля, и на этом конкретном холсте он выбрал представить себя с непринужденными аксессуарами — соломенной шляпой и трубкой, которые в дальнейшем стали почти иконой в его изображениях. Ван Гог смотрит на зрителя прямым, исследовательским взглядом, его лицо обрамлено широкими полями желтой соломенной шляпы, отбрасывающей тень на его лоб.

Трубка, зажатая между губами, намекает на моменты отдыха среди его беспокойной энергии. Быстрые, почти лихорадочные мазки оживляют фон и ткань его пиджака, в то время как лицо моделируется неожиданными цветами — зелеными, синими и красными, которые вибрируют друг с другом. В отличие от психологической интенсивности автопортретов Рембрандта, подход Ван Гога является сырым и непосредственным, меньше заботясь о идеализации, чем о захвате мимолетных ощущений света, настроения и самоосознания. Точная история «Автопортрета в соломенной шляпе и с трубкой» как объекта несколько неопределенна, поскольку работы Ван Гога этого периода часто обменивались с другими художниками или оставлялись его брату Тео в Париже.

Многие из этих автопортретов оставались в семье до смерти Ван Гога в 1890 году, постепенно попадая в публичные и частные коллекции по мере роста его репутации в начале двадцатого века. Сегодня несколько версий автопортретов Ван Гога в соломенной шляпе хранятся в крупных музеях, но точное происхождение каждой из них может быть трудно проследить из-за обильного творчества художника и отсутствия подробных записей. Эта картина знаменует собой поворотный момент в карьере Ван Гога, когда он перешел от темной палитры своих голландских лет к яркому, выразительному цвету, который определит его зрелый стиль.